第1章  有机化学实验的一般知识1  1.1  有机化学实验室守则及安全知识1    1.1.1  实验室守则1    1.1.2  常见事故的预防和处理2  1.2  有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养4    1.2.1  有机化学实验常用玻璃仪器及主要用途4    1.2.2  玻璃仪器使用注意事项5    1.2.3  洗液的配制6    1.2.4  玻璃仪器的清洗6    1.2.5  玻璃仪器的干燥7  1.3  化学试剂的使用与保存8    1.3.1  有毒化学试剂8    1.3.2  易燃化学试剂8    1.3.3  易爆化学试剂9  1.4  实验预习、实验记录和实验报告9    1.4.1  实验预习9    1.4.2  实验记录9    1.4.3  实验报告10  1.5  有机化学文献资料简介13    1.5.1  工具书13    1.5.2  期刊15    1.5.3  化学文摘16    1.5.4  网络信息资源16第2章  有机化学实验技术和基本操作18  2.1  有机化学实验中的物料计量与转移18  2.2  塞子钻孔和简单玻璃工技术18    2.2.1  塞子钻孔18    2.2.2  简单玻璃工技术19  2.3  加热和冷却21    2.3.1  加热21    2.3.2  冷却23  2.4  搅拌与搅拌器24    2.4.1  机械搅拌24    2.4.2  磁力搅拌24  2.5  干燥与干燥剂24    2.5.1  基本原理24    2.5.2  液体有机化合物的干燥25    2.5.3  固体有机化合物的干燥26    2.5.4  气体的干燥27  2.6  萃取与洗涤28    2.6.1  基本原理28    2.6.2  实验操作29  2.7  普通蒸馏31    2.7.1  基本原理31    2.7.2  仪器与装置32    2.7.3  实验操作33    2.7.4  丙酮-水混合物的蒸馏34  2.8  分馏34    2.8.1  基本原理34    2.8.2  仪器与装置35    2.8.3  实验操作35    2.8.4  乙醇-水混合物的分馏35  2.9  减压蒸馏36    2.9.1  基本原理36    2.9.2  仪器与装置37    2.9.3  实验操作38    2.9.4  水的减压蒸馏39    2.9.5  乙酰乙酸乙酯的减压蒸馏39  2.10  水蒸气蒸馏40    2.10.1  基本原理40    2.10.2  仪器与装置41    2.10.3  实验操作41    2.10.4  苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏42  2.11  重结晶和过滤43    2.11.1  基本原理43    2.11.2  实验操作44    2.11.3  乙酰苯胺的重结晶47  2.12  升华48    2.12.1  基本原理48    2.12.2  实验操作48  2.13  熔点的测定49    2.13.1  基本原理49    2.13.2  毛细管熔点测定法50    2.13.3  温度计校正51    2.13.4  熔点测定仪测定熔点法51    2.13.5  苯甲酸、肉桂酸及其混合物的熔点测定52  2.14  沸点的测定52    2.14.1  基本原理52    2.14.2  测定方法53    2.14.3  无水乙醇及蒸馏水的沸点测定53  2.15  液体化合物折射率的测定54    2.15.1  基本原理54    2.15.2  阿贝折射仪的构造55    2.15.3  阿贝折射仪的使用方法及校正55    2.15.4  丙酮、水及乙醚的折射率测定56  2.16  旋光度的测定56    2.16.1  基本原理56    2.16.2  实验操作57    2.16.3  旋光仪的应用58  2.17  相对密度的测定58    2.17.1  基本原理58    2.17.2  实验操作59  2.18  色谱法59    2.18.1  柱色谱60    2.18.2  纸色谱63    2.18.3  薄层色谱65  2.19  红外光谱70    2.19.1  基本原理70    2.19.2  测定方法71    2.19.3  红外光谱的解析72  2.20  紫外-可见光谱73    2.20.1  基本原理73    2.20.2  溶剂的选择74    2.20.3  样品的制备74    2.20.4  紫外-可见光谱的解析74  2.21  核磁共振谱75    2.21.1  基本原理75    2.21.2  仪器简介及测定方法75    2.21.3  氢核磁共振波谱76    2.21.4  碳核磁共振波谱77  2.22  气相色谱-质谱联用78    2.22.1  基本原理78    2.22.2  质谱仪的构造及原理78    2.22.3  气相色谱-质谱联用仪79第3章  单元反应与有机物的制备80  3.1  消除反应——引入CC键80    制备实验1  环己烯的制备81    制备实验2  戊醇脱水制烯烃82  3.2  卤化反应——卤代烷的制备83    制备实验3  溴乙烷的制备83    制备实验4  1-溴丁烷的制备84  3.3  醚键的形成85    制备实验5  正丁醚的制备——醇的分子间脱水86    制备实验6  苯乙醚的制备——Williamson合成法88    制备实验7  苯氧乙酸的制备89  3.4  康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化90    制备实验8  苯甲醇和苯甲酸的制备90    制备实验9  呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备92  3.5  酯化反应94    制备实验10  乙酸乙酯的制备94    制备实验11  乙酸正丁酯的制备96    制备实验12  乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备98    制备实验13  邻苯二甲酸二正丁酯的制备99    制备实验14  苯甲酸乙酯的制备101  3.6  格林雅反应（Grignard反应）——醇的制备101    制备实验15  2-甲基-2-己醇的制备103    制备实验16  三苯甲醇的制备104  3.7  Friedel-Crafts 酰基化反应——芳酮的制备106    制备实验17  苯乙酮的制备——苯的乙酰化107    制备实验18  邻苯甲酰基苯甲酸的制备108  3.8  硝化反应109    制备实验19  硝基苯酚的制备110    制备实验20  间二硝基苯的制备111  3.9  芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备112    制备实验21  苯胺的制备112  3.10  酰胺化反应113    制备实验22  乙酰苯胺的制备115    制备实验23  邻苯二甲酰亚胺的制备116  3.11  羧酸衍生物的水解117    制备实验24  肥皂的制备118    制备实验25  脱乙酰基甲壳质的制备119  3.12  霍夫曼酰胺降级反应（Hofmann降级反应）120    制备实验26  邻氨基苯甲酸的制备120  3.13  氧化反应121    制备实验27  丙酮的制备123    制备实验28  己二酸的制备124    制备实验29  外消旋樟脑的制备125  3.14  重氮化及重氮盐的反应126    制备实验30  邻氯苯甲酸的制备——取代反应127    制备实验31  甲基橙的制备——偶合反应128  3.15  缩合反应130    制备实验32  乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合130    制备实验33  肉桂酸的制备——Perkin反应132    制备实验34  8-羟基喹啉的制备——Skraup反应  134    制备实验35  双酚A的制备136  3.16  Diels-Alder反应（双烯合成）137    制备实验36  蒽和马来酐的加成137    制备实验37  endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸酐的制备138  3.17  碳烯和苯炔的反应139    制备实验38  7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备139    制备实验39  三蝶烯的制备140  3.18  天然有机化合物的提取与鉴定142    制备实验40  橘皮油主要成分的提取与鉴定142    制备实验41  从黄连中提取黄连素144    制备实验42  从桂皮中提取肉桂醛146    制备实验43  从茶叶中提取咖啡因147    制备实验44  从牛奶中分离鉴定酪蛋白和乳糖149    制备实验45  红辣椒中色素的分离与鉴定150    制备实验46  大蒜素的提取151    制备实验47  从果皮中提取果胶152第4章  有机化合物官能团检验与元素定性分析154  4.1  元素定性分析154    4.1.1  碳和氢的定性鉴定154    4.1.2  氮、硫和卤素的鉴定155  4.2  官能团检验156    4.2.1  不饱和烃（烯烃、炔烃）的鉴定157    4.2.2  芳烃的检验158    4.2.3  卤代烃的检验159    4.2.4  醇、酚和醚的检验160    4.2.5  醛和酮的检验165    4.2.6  羧酸及其衍生物的检验167    4.2.7  胺的检验170    4.2.8  糖类化合物的检验172    4.2.9  氨基酸和蛋白质的检验175第5章  综合性、设计性实验177  5.1  综合性实验177    5.1.1  昆虫信息素2-庚酮的制备177    5.1.2  利用废聚酯饮料瓶制备对苯二甲酸179    5.1.3  番茄中番茄红素的提取与分离181    5.1.4  安息香的辅酶合成184  5.2  设计性实验189    5.2.1  设计性实验的目的189    5.2.2  设计性实验的实施要求190    5.2.3  设计性实验的设计方案与实验报告内容190    5.2.4  去痛片组分的分离191    5.2.5  水杨酸甲酯（冬青油）的制备192    5.2.6  偶氮染（颜）料的合成193附录194  附录1  水的饱和蒸气压（1～100℃）194  附录2  常见基团及化学键的红外吸收特征频率196  附录3  实验室中常用试剂的性质199  附录4  常用酸碱溶液的相对密度和溶解度201  附录5  常用恒沸物组成及其恒沸点203  附录6  常用易燃易爆物品的性能及储存条件的要求204  附录7  常见有毒化学试剂及极限安全值205  附录8  有机实验废液的处理方法208参考文献211