前言
缩写与符号
第 1章 绪论1
1.1有机化学的发展史 1
1.2共价键知识简介 3
1.2.1共价键的基础知识3
1.2.2共价键的断裂9
1.3有机化合物的特点及同分异构现象9
1.3.1有机化合物的特点9
1.3.2同分异构现象10
1.4有机化合物的分类 10
1.4.1按碳架分类10
1.4.2按官能团分类11
习题 12
第 2章 烷烃13
2.1烷烃的同分异构 13
2.1.1烷烃的同系列13
2.1.2烷烃的同分异构现象13
2.2烷烃的命名 14
2.2.1普通命名法14
2.2.2系统命名法15
2.3烷烃的构型 17
2.3.1甲烷的结构17
2.3.2碳原子的 sp3杂化 17
2.3.3烷烃分子的形成18
2.3.4分子立体结构的表示方法19
2.4烷烃的构象 20
2.4.1乙烷的构象20
2.4.2丁烷的构象21
2.5烷烃的物理性质 22
2.5.1烷烃的物理状态22
2.5.2烷烃的沸点22
2.5.3烷烃的熔点23
2.5.4烷烃的溶解度24
2.5.5烷烃的相对密度24
2.6烷烃的化学性质 24
2.6.1烷烃的氧化反应25
2.6.2烷烃的热裂反应26
2.6.3烷烃的卤代反应26
2.6.4烷烃卤代反应历程27
2.6.5影响卤代反应的因素28
2.7烷烃的制备 30
2.7.1偶联反应30
2.7.2科尔柏法30
习题 30
第 3章 烯烃33
3.1烯烃的结构 33
3.1.1乙烯的结构33
3.1.2碳原子的 sp2杂化 33
3.1.3 π键特点 34
3.1.4烯烃的同分异构34
3.2烯烃的命名 34
3.2.1普通命名法34
3.2.2系统命名法35
3.3烯烃的物理性质 36
3.4烯烃的化学性质 36
3.4.1亲电加成反应36
3.4.2自由基加成反应39
3.4.3催化加氢反应40
3.4.4氧化反应41
3.4.5聚合反应43
3.4.6 -H卤代44
3.5烯烃的亲电加成反应历程 44
3.5.1诱导效应44
3.5.2反应历程45
3.6烯烃的制备 48
3.6.1烯烃的实验室制法48
3.6.2烯烃的工业制法49
习题 52
第 4章 炔烃、二烯烃55
4.1炔烃的结构和命名 55
4.1.1炔烃的命名55
4.1.2炔烃的结构55
4.2炔烃的物理性质 57
4.3炔烃的化学性质 57
4.3.1炔氢的活泼性57
4.3.2炔烃的还原氢化反应59
4.3.3炔烃的亲电加成反应60
4.3.4炔烃的亲核加成反应62
4.3.5炔烃的氧化反应63
4.4炔烃的合成 63
4.4.1二卤代烷脱卤化氢63
4.4.2炔化物的烷基化64
4.5 二烯烃 64
4.5.1二烯烃的分类和命名65
4.5.2二烯烃的结构65
4.5.3共轭二烯烃的化学性质68
4.5.4共轭效应71
习题 74
第 5章 脂环烃76
5.1脂环烃的分类及命名 76
5.1.1脂环烃的分类76
5.1.2脂环烃的命名76
5.2脂环烃的性质 79
5.2.1环烷烃的反应80
5.2.2环烯烃的反应81
5.3脂环烃的结构及稳定性 82
5.3.1环丙烷的结构83
5.3.2环丁烷的构象83
5.3.3环戊烷的构象84
5.3.4环己烷及取代环己烷的构象84
5.4 多环烃 89
5.4.1十氢化萘89
5.4.2 菲烷89
5.4.3金刚烷90
5.5环烷烃的合成 91
5.5.1三元环的合成91
5.5.2六元环的合成92
习题 92
第 6章 芳香烃.94
6.1 苯的结构 94
6.1.1凯库勒式94
6.1.2苯分子结构的价键观点95
6.1.3苯的分子轨道模型95
6.1.4苯结构的共振论解释96
6.1.5苯的氢化热与稳定性97
6.1.6苯的结构表示方法98
6.2单环芳香烃的异构现象和命名98
6.2.1一烃基取代苯的异构和命名98
6.2.2二烃基取代苯的异构和命名99
6.2.3多烃基取代苯的异构和命名99
6.2.4芳香烃衍生物的命名100
6.3单环芳香烃的物理性质 101
6.4单环芳香烃的化学性质 101
6.4.1亲电取代反应102
6.4.2加成反应107
6.4.3氧化反应108
6.4.4烷基苯侧链的卤代反应109
6.5苯环的亲电取代定位效应及反应活性109
6.5.1定位效应109
6.5.2活化与钝化110
6.5.3定位效应的解释112
6.5.4定位效应在合成中的应用114
6.6多环芳香烃 116
6.6.1 联苯116
6.6.2稠环芳香烃116
6.7非苯系芳香烃 123
6.7.1芳香性的几个特征及休克尔规则 123
6.7.2非苯芳香烃124
6.8芳香烃的制备 126
6.8.1芳香烃的来源126
6.8.2哈沃斯反应合成稠环化合物127
习题 128
第 7章 对映异构132
7.1旋光性和比旋光度 132
7.1.1平面偏振光和旋光性132
7.1.2旋光仪和比旋光度133
7.2对映异构现象与分子结构的关系134
7.2.1分子的手性134
7.2.2对称因素和手性分子判据135
7.3构型的标记方法及 R、S命名136
7.4含有手性碳原子化合物的对映异构138
7.4.1含一个手性碳原子化合物的对映异构 138
7.4.2含两个手性碳原子化合物的对映异构 139
7.4.3含多个手性碳原子化合物的对映异构 140
7.5其他立体异构现象 140
7.5.1环状化合物的立体异构140
7.5.2不含手性碳原子化合物的对映异构 141
7.6手性化合物的制备 142
7.6.1光学纯度142
7.6.2对映体的拆分142
习题 143
第 8章 有机波谱分析146
8.1 电磁波谱 146
8.1.1光的频率与波长146
8.1.2分子吸收光谱146
8.2 紫外光谱 148
8.2.1紫外光谱的产生148
8.2.2紫外光谱图149
8.2.3紫外光谱在有机结构解析中的应用 150
8.3 红外光谱 151
8.3.1红外光谱图的产生及表示方法 151
8.3.2主要官能团的红外光谱吸收简介 152
8.3.3红外光谱解析154
8.4核磁共振谱 157
8.4.1核磁共振谱的基本原理157
8.4.2核磁共振氢谱159
8.4.3核磁共振碳谱简介166
8.4.4核磁共振谱在有机结构解析中的应用 168
8.5 质谱 169
8.5.1质谱的基本原理169
8.5.2质谱图.170
8.5.3离子的主要类型170
习题 173
第 9章 卤代烃177
9.1卤代烃的分类和命名 177
9.1.1卤代烃的分类177
9.1.2卤代烃的命名178
9.2卤代烃的物理性质 178
9.3卤代烷烃的化学性质 180
9.3.1亲核取代反应180
9.3.2消除反应182
9.3.3与金属的反应182
9.3.4 还原184
9.4卤代烷烃的亲核取代反应历程185
9.4.1双分子亲核取代反应历程185
9.4.2单分子亲核取代反应历程186
9.4.3影响亲核取代反应历程及速率的因素 189
9.5卤代烯烃和卤代芳香烃 192
9.5.1一卤代烯烃193
9.5.2一卤代芳香烃195
9.6卤代烃的制备 196
9.6.1由烃制备196
9.6.2由醇制备197
9.6.3卤代物的互换198
习题 198
第 10章 醇、酚、醚202
10.1 醇 202
10.1.1醇的分类、结构及命名202
10.1.2醇的物理性质204
10.1.3醇的化学性质205
10.1.4 醇的制备212
10.2 消除反应 214
10.2.1 β-消除反应历程 214
10.2.2消除反应的取向216
10.2.3消除反应中的立体化学218
10.2.4消除反应与亲核取代反应的竞争 220
10.3 酚 222
10.3.1酚的结构和命名222
10.3.2酚的物理性质223
10.3.3酚的化学性质224
10.3.4 酚的制备228
10.4 醚 229
10.4.1醚的分类和命名229
10.4.2醚的物理性质230
10.4.3醚的化学性质231
10.4.4 醚的制备233
10.4.5 环醚234
习题 237
第 11章 醛和酮241
11.1醛、酮的命名 241
11.1.1醛、酮的系统命名241
11.1.2醛、酮的普通命名242
11.2醛、酮的结构、物理性质和光谱性质243
11.2.1醛、酮的结构243
11.2.2醛、酮的物理性质243
11.2.3醛、酮的光谱性质244
11.3醛、酮的化学性质 245
11.3.1羰基上的亲核加成反应245
11.3.2 α-H的反应 252
11.3.3 还原反应255
11.3.4 氧化反应257
11.3.5 歧化反应259
11.3.6羰基加成的立体化学259
11.4 α，β-不饱和醛、酮 260
11.4.1 亲电加成260
11.4.2 亲核加成261
11.4.3迈克尔加成与罗宾森环化262
11.5醛、酮的制备 263
11.5.1炔烃的水合和偕二卤代物的水解 263
11.5.2烯烃的臭氧化264
11.5.3芳香烃侧链 α-H的氧化 264
11.5.4 傅-克酰基化 264
11.5.5 醇的氧化264
11.5.6 伽特曼 -科赫反应——芳环甲酰基化265
11.5.7罗森孟德还原 ——制备醛 265
11.5.8酰氯与金属有机化合物反应 ——制备酮 265
习题 266
第 12章 羧酸270
12.1羧酸的分类与命名 270
12.1.1羧酸的分类270
12.1.2羧酸的命名270
12.2羧酸的物理性质和光谱性质272
12.2.1羧酸的物理性质272
12.2.2羧酸的光谱性质272
12.3羧酸的化学性质 273
12.3.1羧基的结构273
12.3.2 化学性质274
12.4羧酸的制备 279
12.4.1 氧化280
12.4.2 水解280
12.4.3格氏试剂与二氧化碳的反应 281
12.4.4 卤仿反应281
12.5 二元羧酸 281
12.5.1 物理性质282
12.5.2 化学性质282
12.5.3二元羧酸的合成283
12.6 取代羧酸 283
12.6.1 羟基酸283
12.6.2 酚酸285
习题285
第 13章 羧酸衍生物288
13.1羧酸衍生物的命名及光谱性质288
13.1.1羧酸衍生物的命名288
13.1.2羧酸衍生物的光谱性质289
13.2羧酸衍生物的化学性质 289
13.2.1羰基的亲核加成 -消除反应290
13.2.2羧酸衍生物的还原294
13.2.3 α-H的有关反应 295
13.2.4酰胺的特征反应299
13.3乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用300
13.3.1互变异构现象300
13.3.2乙酰乙酸乙酯301
13.3.3丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 304
13.3.4 C-烷基化和 O-烷基化306
习题 308
第 14章 含氮有机化合物312
14.1硝基化合物 312
14.1.1硝基化合物的命名和结构312
14.1.2硝基化合物的性质313
14.2 胺 315
14.2.1胺的分类和命名316
14.2.2胺的物理性质317
14.2.3胺的化学性质318
14.2.4