第一章绪论1
一、学习“油脂化学”课程的意义1
二、学习“油脂化学”课程的内容1
三、学习“油脂化学”课程的特点1
四、学习“油脂化学”课程的要求2
五、有关油脂化学的重要信息和网页2
第二章甘三酯的结构与组成4
第一节脂肪酸4
一、脂肪酸的命名4
二、饱和脂肪酸5
三、不饱和脂肪酸6
(一)一烯酸7
(二)多烯酸7
四、含有取代基的脂肪酸10
(一)甲基取代酸10
(二)氧化酸(含氧酸)10
(三)环取代酸11
(四)炔酸12
五、脂肪酸的人工合成12
(一)碳数不变的合成12
(二)增加碳数的合成13
(三)减少碳数的合成14
(四)工业合成脂肪酸15
第二节甘油16
一、甘油的物理性质16
二、甘油的化学性质16
(一)中性反应16
(二)生成甘油酸盐17
(三)氧化反应17
(四)酯化反应17
(五)高温下的反应18
第三节甘油酯19
一、甘油酯的立体构型、命名及表示法19
二、甘油三脂肪酸酯19
三、单甘酯和双甘酯21
四、天然油脂中甘油酯组成22
五、天然油脂的甘油酯中的脂
肪酸分布22
(一)极小分布学说22
(二)机遇分布学说22
(三)均匀分布学说23
六、各种油脂中甘油酯的特点24
(一)水产动物油脂24
(二)陆上动物油脂24
(三)奶油25
(四)植物油脂26
习题27
第三章油脂和脂肪酸的理化性质28
第一节油脂和脂肪酸的物理性质28
一、脂肪酸的结构28
二、同质多晶现象30
(一)脂肪酸的晶体30
(二)甘三酯的晶体30
(三)甘三酯的同质多晶现象31
三、光学性质31
(一)折射率31
(二)吸收光谱32
四、脂肪的熔化膨胀34
五、溶解度35
(一)油脂和脂肪酸与水的相互溶解35
(二)油脂和脂肪酸在脂肪
溶剂中的溶解36
(三)油脂和脂肪酸在部分
混合溶剂中的溶解37
(四)脂肪酸盐类的溶解37
六、熔点和沸点38
七、其他物理性质39
(一)相对密度39
(二)黏度39
(三)表面张力和界面张力40
(四)介电常数41
(五)热学性质41
八、NMR及质谱法用于油脂及
脂肪酸的物理性质检测43
(一)核磁共振波谱(NMR)43
(二)质谱43
第二节油脂和脂肪酸的化学性质44
一、加成反应44
(一)氢的加成44
(二)卤素的加成45
(三)硫氰的加成45
(四)硫酸的加成46
(五)羟汞化及脱汞46
二、氧化反应46
(一)保持碳链的氧化47
(二)断裂碳链的氧化48
(三)空气的氧化50
三、高温反应50
(一)异构化51
(二)脱水51
(三)脱羧52
(四)聚合反应53
(五)羧基上的反应54
四、辐照反应58
五、煎炸反应59
六、羧基αH反应60
(一)α卤代酸的生成60
(二)α阴离子的生成60
(三)α磺化脂肪酸的生成61
第三节油脂的水解、皂化反应及其盐类62
一、油脂的水解62
(一)酸、碱催化常压水解62
(二)高压逆流水解63
(三)酶促水解63
二、油脂的皂化64
三、油脂的盐类65
第四节油脂的氢化67
一、氢化机理和选择性67
二、一烯酸及其酯类的氢化68
三、二烯酸及其酯类的氢化69
四、三烯酸及其酯类的氢化69
五、影响油脂氢化的因素及对
氢化物料的要求70
六、氢化油脂的性质70
习题71
第四章油脂的酸败和干燥72
第一节油脂的酸败72
一、 油脂的水解酸败72
二、 油脂的自动氧化酸败73
三、 不饱和脂肪酸的自动氧化73
(一)油酸的自动氧化73
(二)亚油酸的自动氧化74
(三)亚麻酸的自动氧化74
四、 油脂的单重态氧氧化76
五、 油脂的酶促氧化77
第二节影响油脂酸败的因素77
一、 油脂自身条件的影响77
二、 环境影响77
(一)温度的影响77
(二)辐射能的影响78
(三)空气的影响78
(四)水分的影响79
(五)表面积的影响79
三、 游离脂肪酸的影响79
四、 催化剂的影响79
五、 抗氧化剂与增效剂的影响80
六、包装材料的影响83
第三节油脂稳定性及酸败的检测86
一、 油脂氧化稳定性的检测86
(一)活性氧法86
(二)耐热法86
(三)重量法86
(四)氧弹法86
(五)油脂稳定性指数法87
二、 油脂劣变程度的检测87
(一)测定油脂的过氧化值87
(二)测定羰基值87
(三)测定硫代巴比妥酸值88
(四)测定甲氧基苯胺值89
(五)进行克雷试验89
(六)测定酸值89
(七)测定特殊化合物89
(八)感官鉴定法89
三、劣变油脂的品质变化90
四、油脂氧化稳定性的评价与
油脂货架寿命的预测91
(一)评价油脂氧化稳定性的方法91
(二)油脂货架期寿命的预测91
五、脂质氧化的定量检测方法的
最新发展91
第四节油脂的干燥与增稠92
一、 油脂干燥的机理和历程92
二、 油脂干燥成膜的条件92
三、 油脂干燥时的变化93
四、影响油脂干燥的因素93
五、 干性油与涂料工业94
(一)干性油及改良干性油95
(二)油脂干燥后品质的变化97
(三)干性油制成品97
六、油脂回味98
七、 油脂的增稠98
(一)热增稠98
(二)化学增稠100
习题101
第五章类脂物及脂肪伴随物102
第一节可皂化物102
一、磷脂102
(一)磷脂的结构与种类102
(二)磷脂的存在及脂肪酸组成104
(三)磷脂的理化性质105
(四)磷脂与油脂质量的关系107
(五)磷脂的分离与测定107
(六)磷脂的应用108
二、蜡109
(一)蜡的存在与分类109
(二)蜡的结构与组成109
(三)蜡的性质及用途109
三、游离脂肪酸110
第二节不皂化物110
一、甾醇110
(一)甾醇的存在与结构110
(二)油脂中的甾醇111
(三)甾醇的性状及提取112
(四)甾醇的应用114
二、维生素E114
(一)维生素E结构与来源114
(二)维生素E的性质及应用115
(三)维生素E的提取及精加工116
三、色素117
(一)色素的分类118
(二)叶绿素118
(三)类胡萝卜素119
(四)棉酚121
(五)绿原酸(哈罗洛格酸)122
四、萜烯123
(一)角鲨烯123
(二)三萜烯(醇)123
五、其他不皂化物123
习题125
第六章油脂改性126
第一节油脂氢化126
一、氢化机理126
(一)油酸甲酯的氢化127
(二)亚油酸甲酯的氢化128
(三)亚麻酸甲酯的氢化128
二、选择性128
(一)选择性的定义128
(二)选择性的计算和意义129
三、操作条件及底物的作用130
(一)操作条件的作用130
(二)底物油脂132
四、催化剂132
(一)催化机理132
(二)油脂氢化催化剂133
(三)催化剂制备方法133
(四)催化剂中毒135
五、反式酸氢化135
(一)氢化过程中反式酸的形成135
(二)减少反式脂肪酸生成的方法136
第二节油脂分提137
一、分提原理137
(一)固液平衡相图137
(二)结晶137
二、分提方法139
(一)干法分提139
(二)溶剂法分提140
(三)表面活性剂法分提140
(四)液液萃取法分提140
第三节油脂酯酯交换141
一、酯酯交换的反应机理141
二、酯酯交换的催化剂142
三、酯酯交换的分类142
(一)随机酯酯交换142
(二)定向酯酯交换144
第四节油脂改性方法的应用145
一、人造奶油的基料油145
二、起酥油的基料油146
三、代可可脂146
习题147
第七章脂质与健康148
第一节脂肪的消化和吸收148
第二节体内脂质的代谢和运输149
一、脂质的代谢149
二、脂质的运输150
(一)乳糜微粒150
(二)极低密度脂质蛋白151
(三)低密度脂质蛋白151
(四)高密度脂质蛋白152
第三节脂质的营养152
一、必需脂肪酸和多不饱和脂肪酸152
二、共轭亚油酸154
三、单不饱和脂肪酸154
四、饱和脂肪酸及中链脂肪酸154
五、中链甘三酯155
(一)MCT重构脂质及其发展155
(二)MCT重构脂质技术156
(三)MCT重构脂质在临床
营养中的应用157
六、脂溶性维生素157
(一)维生素A157
(二)维生素D158
(三)维生素E158
(四)维生素K159
七、胆固醇和植物甾醇159
第四节油脂安全与疾病160
一、油脂的安全性160
(一)天然成分的安全性160
(二)脂质氧化物162
(三)黄曲霉毒素165
(四)多环芳烃与苯并芘165
(五)反式脂肪酸166
(六)氯丙醇类物质167
二、心血管疾病167
三、癌症168
四、高血压168
五、糖尿病169
六、肥胖169
七、精神疾病169
八、其他疾病170
习题170
第八章油脂精细化工产品171
第一节脂肪酸酯171
一、脂肪酸甲酯171
二、单甘酯172
三、双甘酯174
四、环氧化油脂174
五、聚甘油脂肪酸酯174
六、α磺基脂肪酸酯175
七、蔗糖酯、脱水山梨醇酯及丙二醇酯175
第二节脂肪醇176
一、脂肪醇的理化性质176
(一)物理性质176
(二)化学性质176
二、脂肪醇制备方法179
(一)皂化法180
(二)钠还原法180
(三)高压氢化法180
三、脂肪醇的应用180
第三节脂肪胺182
一、脂肪伯胺183
二、脂肪仲胺183
三、脂肪叔胺183
四、多元胺184
第四节脂肪酰胺184
一、单酰胺184
二、双酰胺、羟基化酰胺、烷醇
酰胺及其他酰胺184
三、胺肼化合物185
第五节金属皂185
一、金属皂的制备方法185
(一)复分解法185
(二)熔融法186
(三)水相分散法186
二、金属皂的应用186
(一)用于高分子材料工业187
(二)用于各类涂层187
(三)其他用途188
第六节脂肪化学品生产中废物的处理189
一、废气处理189
二、废水处理189
三、废渣处理189
习题190
第九章油脂成分的分离与测定191
第一节可皂化类脂物与中性油的
分离与测定191
一、磷脂及蜡的分离191
(一)磷脂的分离与测定191
(二)蜡的分离191
二、游离脂肪酸与中性油的分离
与测定192
第二节不皂化物、总脂肪酸及
甘油的分离与测定193
一、不皂化物的分离与测定193
二、总脂肪酸和甘油的分离与测定194
(一)脂肪酸含量的测定194
(二)甘油含量的测定194
第三节饱和与不饱和脂肪酸的
分离与测定195
一、低温结晶法195
二、醇铅分离法195
三、脲包合分离法196
四、溴化蒸馏法196
五、梯度冷冻、配合结晶及反萃
取分离方法196
第四节饱和脂肪酸的分离与测定196
一、真空蒸馏法196
二、气相色谱法197
(一)甲酯化方法197
(二)固定相198
(三)色谱柱199
(四)定性199
(五)定量201
(六)注意事项201
第五节不饱和脂肪酸的分离与测定201
一、氧化法201
二、溴化法201
三、常数计算法202
(一)混合脂肪酸中不含亚麻酸202
(二)混合脂肪酸中含有亚麻酸202
四、精馏分离法202
五、分子蒸馏法203
六、气相色谱法203
第六节甘三酯的分离与测定203
一、甘三酯的分离方法203
(一)薄层色谱法203
(二)高效液相色谱法204
(三)Ag+TLC法205
二、甘三酯的测定205
(一)胰脂酶水解法205
(一)立体专一分析法206
第七节油脂中添加剂的测定208
第八节煎炸油产物的分离与测定208
一、分解产物的分离与测定208
二、氧化的有毒成分209
第九节废弃食用油的掺伪鉴别210
习题212
第十章研究油脂的方法213
第一节油脂的物理化学分析法213
一、加热和冷却213
二、萃取法213
（一）液液萃取分离法213
（二）固相萃取法214
（三）固相微萃取214
（四）索氏萃取215
（五）冷柱萃取215
（六）加速溶剂萃取215
（七）超临界流体萃取215
（八）超声波萃取216
（九）微波辅助萃取216
（十）浊点萃取216
三、蒸馏法217
（一）水蒸气蒸馏217
（二）减压蒸馏218
（三）分子蒸馏219
四、结晶法219
（一）脂肪酸盐类结晶法220
（二）低温结晶法220
五、逆流分配法221
六、尿素包合法222
第二节油脂的仪器分析法223
一、吸收光谱法223
（一）紫外可见吸收光谱224
（二）红外吸收光谱226
（三）原子吸收光谱法227
二、核磁共振谱法（NMR）228
三、质谱法230
四、色谱法231
（一）柱色谱法232
（二）纸色谱法234
（三）薄层色谱法235
五、其他方法236
（一）电子鼻与电子舌236
（二）仪器联用法237
习题239
第十一章油脂各论240
第一节油脂的分类240
一、按油脂的来源分类240
二、按油脂的形态分类240
三、按油脂的干燥性能分类240
（一)非干性油脂240
（二)半干性油脂241
（三)干性油脂241
第二节常用油脂241
一、植物油脂241
（一)大豆油241
（二)菜籽油243
（三)棉籽油244
（四)花生油246
（五)芝麻油247
（六)米糠油249
（七）玉米油251
（八)葵花籽油253
（九)茶油255
（十)红花籽油256
（十一)核桃油256
（十二)橄榄油256
（十三)椰子油257
（十四)棕榈油258
（十五)棕榈仁油260
（十六）蓖麻油260
（十七)亚麻油262
（十八)桕油263
（十九)橡胶籽油263
（二十)大麻籽油264
（二十一)梓油264
（二十二)桐油264
（二十三)奥的锡卡油265
（二十四)苏子油265
（二十五）可可脂266
（二十六)月见草油267
（二十七)葡萄籽油269
（二十八)海棠油269
（二十九)梾木油269
（三十)牡丹籽油270
二、 动物油脂271
（一）奶油271
（二）猪油272
（三）牛油273
（四）鱼鲸油274
三、 微生物油脂276
习题277
附录油脂相关的一些重要参数278
一、部分油脂国家标准指标278
二、癸酸的特征常数278
三、月桂酸的特征常数280
四、肉豆蔻酸的特征常数281
五、棕榈酸的特征常数283
六、硬脂酸的特征常数284
七、花生酸的特征常数287
八、山嵛酸的特征常数287
九、油酸的特征常数288
十、亚油酸的特征常数289
十一、亚麻酸的特征常数290
十二、芥酸的特征常数291
参考文献292