第1章 有机化学实验基础知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 实验室安全 1
1.2.1 有机实验室安全守则 2
1.2.2 实验室事故的预防与处理 2
1.2.3 实验室需配备的急救器具 5
1.3 有机化学实验室常用仪器和设备 5
1.3.1 常用玻璃仪器 5
1.3.2 玻璃仪器的洗涤、保养与干燥 6
1.3.3 常用设备 8
1.4 常用词典、手册及有机化学文献资源 11
1.4.1 词典 11
1.4.2 安全手册 11
1.4.3 百科全书、化学手册、试剂目录 11
1.4.4 化合物标准谱图集 12
1.4.5 实验参考书 12
1.4.6 有机化学专业期刊 13
1.4.7 化学文摘、化学数据库 14

第2章 有机化合物的物理性质及结构鉴定 23
2.1 熔点的测定及温度计校正 23
2.1.1 纯固体与不纯固体的熔点 23
2.1.2 熔点测定在有机物鉴定中的意义 24
2.1.3 熔点的测定 24
2.1.4 微量熔点测定法测定熔点 25
2.1.5 温度计校正 26
2.2 沸点的测定 26
2.3 液体化合物折射率的测定 27
2.3.1 测定折射率的意义 27
2.3.2 测定折射率的基本原理 28
2.3.3 阿贝折光仪的构造及操作方法 29
2.3.4 折光仪的校正 30
2.4 旋光度的测定 30
2.5 红外光谱 (IR) 32
2.5.1 红外光谱的基本原理 32
2.5.2 红外光谱仪与红外光谱图 33
2.5.3 样品的制备 34
2.5.4 有机化合物常见吸收谱带 34
2.5.5 红外光谱的解析 34
2.6 核磁共振谱 (NMR) 36
2.6.1 核磁共振的基本原理 36
2.6.2 化学环境与化学位移 37
2.6.3 自旋偶合与自旋裂分 38
2.6.4 吸收峰的面积 38
2.6.5 样品的制备 38

第3章 有机化学实验基本操作 40
3.1 有机反应操作 40
3.1.1 简单玻璃工操作 40
3.1.2 加热和冷却 41
3.1.3 干燥和干燥剂 43
3.1.4 常用反应装置及操作 44
3.2 有机物的后处理——分离和提纯操作 48
3.2.1 重结晶与过滤 48
3.2.2 升华 51
3.2.3 简单蒸馏 52
3.2.4 减压蒸馏 56
3.2.5 分馏 59
3.2.6 水蒸气蒸馏 60
3.2.7 萃取 (提取)、洗涤与盐析 61
3.2.8 柱色谱 63
3.2.9 纸色谱 66
3.2.10 薄层色谱 68
3.2.11 气相色谱 71

第4章 基础合成实验 76
4.1 烯烃的制备 76
实验一 环己烯的合成 76
4.2 卤代烃的制备 78
实验二 1-溴丁烷的合成 78
实验三 叔丁基氯的合成 80
4.3 醇的制备 81
实验四 二苯基甲醇的合成 82
实验五 2-甲基-2-己醇的合成 83
实验六 三苯基甲醇的合成 85
4.4 醚的制备 86
实验七 乙醚的合成 87
实验八 二苯并-18-冠-6的合成 88
实验九 苯乙醚的合成 89
4.5 醛、酮的制备 90
实验十 环己酮的合成 91
实验十一 苯乙酮的合成 93
实验十二 2-乙基-2-己烯醛的合成 95
4.6 羧酸的制备 95
实验十三 苯甲酸的合成 96
实验十四 己二酸的合成 98
4.7 羧酸衍生物的制备 101
实验十五 乙酸乙酯的合成 101
实验十六 乙酸异戊酯的合成 102
实验十七 乙酰苯胺的合成 104
实验十八 乙酰水杨酸的合成 106
4.8 含硝基和氨基化合物的制备 107
实验十九 苯胺的合成 107
实验二十 硝基苯的合成 110

第5章 天然产物的提取与分离实验 113
实验二十一 从茶叶中提取咖啡因 113
实验二十二 花椒挥发油的提取 114
实验二十三 绿色植物色素的提取及色谱分离 115
实验二十四 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 118
实验二十五 肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定 119
实验二十六 从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 120
实验二十七 槐花米中芸香苷和槲皮素的提取 122

第6章 人名反应实验 125
6.1 康尼扎罗反应 (Cannizzaro反应) 125
实验二十八 苯甲酸与苯甲醇的合成 125
6.2 克莱森酯缩合反应 (Claisen酯缩合反应) 128
实验二十九 乙酰乙酸乙酯的合成 128
6.3 狄尔斯-阿尔德反应 (Diels-Alder反应) 130
实验三十 蒽与顺丁烯二酸酐的反应 130
实验三十一 内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐 131
6.4 维悌希反应 (Wittig反应) 133
实验三十二 反-1,2-二苯乙烯的制备 133
6.5 柏金反应 (Perkin反应) 135
实验三十三 肉桂酸的制备 135
6.6 桑德迈耳反应 (Sandmeyer反应) 137
实验三十四 对氯甲苯的合成 137
实验三十五 甲基红的合成 140
6.7 斯克劳普反应 (Skraup反应) 140
实验三十六 喹啉的合成 141

第7章 综合性实验 142
实验三十七 7,7-二氯二环 [4.1.0]庚烷的合成 142
实验三十八 2-硝基雷锁辛的合成———芳环的硝化 143
实验三十九 4-苯基-2-丁酮 144
实验四十 富马酸及其二甲酯的合成 145
实验四十一 甲基橙的合成 146
实验四十二 植物生长素2,4-二氯苯氧乙酸的合成 147
实验四十三 安息香的辅酶合成及其转化 149
实验四十四 己内酰胺的合成 153
实验四十五 1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮的合成 156
实验四十六 α-苯乙胺的合成与拆分 158
实验四十七 微波辐射下苯并唑的合成 160
实验四十八 光催化下膦酰化苯并噻唑的合成 161
实验四十九 电化学氧化下芳香酮的双β-二甲酯的合成 162

第8章 设计性实验 164
8.1 天然表面活性剂的合成及表面活性测定 164
8.2 美拉德 (Maillard)反应制备香味剂 165
8.3 非水介质中的酶催化合成反应 165
8.4 离子液体的合成及在有机合成中的应用 166
8.5 超声辅助下的有机化学反应 167
8.6 天然杀虫剂水芹烯的合成 168
8.7 香料乙基香兰素的合成 168
8.8 防腐剂对羟基苯甲酸酯类的合成 169

第9章 有机化合物的定性鉴定 171
9.1 化合物鉴定的一般步骤 171
9.2 官能团的定性鉴定 171
9.2.1 烷烃、烯烃、炔烃的性质鉴定 172
9.2.2 卤代烃的鉴定 173
9.2.3 醇的鉴定 173
9.2.4 酚的鉴定 174
9.2.5 醛和酮的鉴定 175
9.2.6 胺的鉴定 176
9.2.7 羧酸的鉴定 177
9.2.8 酯的鉴定 (羟肟酸铁实验) 178
9.2.9 糖的鉴定 178
9.2.10 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别 180

附录 182
附录1 常用元素的元素符号及其原子量表 182
附录2 常用洗涤剂的配制及使用 182
附录3 实验室常用制冷剂的组成及制冷温度 183
附录4 实验室常用的非水冷却浴 183
附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 183
附录6 气体钢瓶使用注意事项 184
附录7 常用有机化合物的物理常数 184
附录8 二元恒沸混合物 187
附录9 三元恒沸混合物 187
附录10 常用有机溶剂中英文对照及性质表 188
附录11 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 190
附录12 化学试剂纯度等级和适用范围 191
附录13 常用有机溶剂的纯化 191
附录14 常见有机基团的IR特征吸收频率 196
附录15 各类氢原子的化学位移 197

参考文献 198