前辅文
 第1章 有机反应机理
  1.1 化学键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体
   1.1.1 共价键的异裂和均裂
   1.1.2 有机反应中的活泼中间体
    1.1.2.1 碳正离子
    1.1.2.2 碳负离子
    1.1.2.3 碳自由基
    1.1.2.4 卡宾
    1.1.2.5 乃春
  1.2 有机反应机理
   1.2.1 有机反应机理的描述
   1.2.2 有机反应的基本类型
  1.3 有机反应机理的研究方法
   1.3.1 反应进程图
   1.3.2 过渡态的结构和位置
   1.3.3 有机反应速率和反应动力学
   1.3.4 动力学同位素效应
   1.3.5 中间体的检测与捕获
   1.3.6 反应的选择性
  习题
 第2章 共轭和超共轭效应
  2.1 共振论
   2.1.1 共轭和共振
    2.1.1.1 p-p共轭
    2.1.1.2 π-π共轭
    2.1.1.3 p-p共轭
    2.1.1.4 d-p共轭
   2.1.2 共振式和共振杂化体
   2.1.3 共振的轨道方向性
  2.2 超共轭
   2.2.1 超共轭的定义和分类
   2.2.2 超共轭对结构稳定性的贡献
  2.3 芳香性
   2.3.1 芳香性的定义及判断依据
   2.3.2 反芳香性、非芳香性和同芳香性
   2.3.3 有机反应中的芳香性
  习题
 第3章 酸和碱
  3.1 Brønsted酸碱理论
   3.1.1 酸的评价和pKa值
   3.1.2 结构对酸性的影响
    3.1.2.1 周期性对酸性的影响
    3.1.2.2 杂化类型对酸性的影响
    3.1.2.3 取代基对酸性的影响
    3.1.2.4 氢键对酸性的影响
    3.1.2.5 构象对酸性的影响
   3.1.3 超强酸
  3.2 动力学酸性和热力学酸性
  3.3 碱和超强碱
   3.3.1 碱和碱性
   3.3.2 超强碱
  3.4 Lewis酸碱理论
   3.4.1 Lewis酸碱
   3.4.2 受阻Lewis酸碱对
  3.5 软硬酸碱理论
  3.6 酸碱催化的反应
  3.7 亲核试剂和亲电试剂
   3.7.1 亲核试剂和亲电试剂的定义
   3.7.2 亲核性和碱性的关系
   3.7.3 亲核性的相对强弱
   3.7.4 软硬亲核试剂
  习题
 第4章 亲电加成反应
  4.1 不饱和烃亲电加成反应概述
  4.2 亲电加成反应案例
   4.2.1 烯烃和炔烃与Brønsted酸的亲电加成
   4.2.2 烯烃和炔烃与卤素的亲电加成
   4.2.3 烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成
   4.2.4 烯烃和炔烃与硼烷的亲电加成
  4.3 Baldwin规则
  习题
 第5章 亲核加成反应
  5.1 羰基亲核加成反应概述
  5.2 羰基亲核加成反应案例
   5.2.1 羰基和含氧亲核试剂的反应
   5.2.2 羰基和含硫亲核试剂的反应
   5.2.3 羰基和含氮亲核试剂的反应
   5.2.4 羰基与碳亲核试剂的加成
    5.2.4.1 羰基与金属有机试剂的加成
    5.2.4.2 羰基与叶立德的反应
    5.2.4.3 羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成
    5.2.4.4 羰基与极性反转试剂的反应
    5.2.4.5 Michael加成
  5.3 其他不饱和键的亲核加成
   5.3.1 亚胺的亲核加成
   5.3.2 腈的亲核加成
   5.3.3 烯酮的亲核加成
   5.3.4 烯酮亚胺的亲核加成
  5.4 亲核加成反应中的非对映选择性
   5.4.1 1,2-非对映选择性
   5.4.2 1,3-非对映选择性
  习题
 第6章 亲核取代反应
  6.1 饱和碳原子上的亲核取代反应
   6.1.1 SN1机理
   6.1.2 SN2机理
   6.1.3 SNi机理
   6.1.4 邻基参与
    6.1.4.1 氧原子的邻基参与
    6.1.4.2 硫原子的邻基参与
    6.1.4.3 氮原子的邻基参与
    6.1.4.4 芳环的邻基参与
    6.1.4.5 碳碳双键的邻基参与
    6.1.4.6 碳碳单键的邻基参与
  6.2 芳环上的亲核取代反应
   6.2.1 加成-消除机理（SNAr）
   6.2.2 苯炔中间体结构及性质
   6.2.3 消除-加成机理
   6.2.4 芳香烃间接亲核取代反应
   6.2.5 芳基碳正离子机理
  6.3 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
   6.3.1 羧酸衍生物的水解
   6.3.2 羧酸及其衍生物的醇解
    6.3.2.1 羧酸的酯化反应
    6.3.2.2 酰氯、酸酐和酯的醇解
   6.3.3 羧酸衍生物的胺解
   6.3.4 酰胺活化
  习题
 第7章 亲电取代反应
  7.1 芳环上的亲电取代反应
   7.1.1 芳环上亲电取代反应的机理
   7.1.2 芳环上亲电取代的反应活性
   7.1.3 芳环上亲电取代的区域选择性
   7.1.4 芳环上亲电取代相关反应
    7.1.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应
    7.1.4.2 Gattermann甲酰化反应
    7.1.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
    7.1.4.4 Reimer-Tiemann反应
    7.1.4.5 Fries重排
    7.1.4.6 Scholl反应
    7.1.4.7 芳香烃同位亲电取代反应
  7.2 羰基化合物α-碳上的亲电取代反应
   7.2.1 羰基化合物的α-卤化反应
    7.2.1.1 碱性条件下的α-卤化反应
    7.2.1.2 酸性条件下的α-卤化反应
   7.2.2 羰基化合物的α-烷基化反应
    7.2.2.1 经由烯醇负离子的α-烷基化反应
    7.2.2.2 经由烯醇硅醚的α-烷基化反应
    7.2.2.3 经由烯胺的α-烷基化反应
   7.2.3 羰基化合物的α-酰基化反应
    7.2.3.1 Claisen缩合反应
    7.2.3.2 经由烯胺的α-酰基化反应
  7.3 羰基化合物的α-重氮化反应
  习题
 第8章 消除反应
  8.1 α-消除
   8.1.1 卤代烷的α-消除
   8.1.2 烯酮、重氮化合物、叠氮化合物的光解或热解
   8.1.3 α-卤代金属化合物的α-消除
   8.1.4 N-烃基羟胺衍生物的α-消除
  8.2 β-消除
   8.2.1 E1机理
   8.2.2 E2机理
    8.2.2.1 Zaitsev消除
    8.2.2.2 Hofmann消除
   8.2.3 E1cB机理
   8.2.4 Ei机理
  8.3 其他消除反应
   8.3.1 羧酸及其衍生物的消除反应
   8.3.2 环氧化合物的脱氧
   8.3.3 Shapiro反应
   8.3.4 α-氯代-β-羟基酰胺（酯）的消除
   8.3.5 醛和酮的光解
  习题
 第9章 重排反应
  9.1 重排到缺电子性碳原子上
   9.1.1 Wagner-Meerwein 重排
   9.1.2 频哪醇重排
   9.1.3 安息香重排
   9.1.4 二苯乙醇酸重排
   9.1.5 环己二烯酮-酚重排
   9.1.6 Wolff 重排
   9.1.7 Favorskii重排
   9.1.8 [2,3]Wittig 重排
   9.1.9 Stevens重排
   9.1.10 双向性重排反应
  9.2 重排到缺电子性氮原子上
   9.2.1 Stieglitz重排
   9.2.2 Beckmann 重排
   9.2.3 Neber重排
   9.2.4 Hofmann重排
   9.2.5 Lossen重排
   9.2.6 Curtius重排
   9.2.7 Schmidt重排
  9.3 重排到缺电子性氧原子上
   9.3.1 Hock重排
   9.3.2 Baeyer-Villiger氧化
   9.3.3 Dakin氧化
  习题
 第10章 自由基及卡宾的反应
  10.1 自由基引发方法
   10.1.1 高温裂解
   10.1.2 自由基引发剂引发
   10.1.3 光解均裂
   10.1.4 单电子转移
  10.2 自由基取代反应
   10.2.1 烷烃的自由基卤化反应
   10.2.2 卤代烃的自由基还原
   10.2.3 芳基重氮盐的自由基取代反应
    10.2.3.1 Sandmeyer反应
    10.2.3.2 Gomberg-Bachmann反应
  10.3 自由基加成反应
   10.3.1 烯烃的自由基加成反应
    10.3.1.1 烯烃与溴化氢的自由基加成
    10.3.1.2 烯烃与卤代烷的自由基加成
    10.3.1.3 烯烃与含硫化合物的自由基加成
   10.3.2 炔烃的自由基加成
   10.3.3 亚胺的自由基加成
   10.3.4 自由基加成聚合
  10.4 卡宾的形成及其反应
   10.4.1 卡宾对单键的插入
   10.4.2 卡宾参与的σ-迁移反应
   10.4.3 卡宾对双键的加成
   10.4.4 氮杂环卡宾与碳氧重键的加成
  10.5 亚基卡宾的形成及其反应
  10.6 乃春的形成及其反应
  习题
 第11章 还原反应
  11.1 常见有机还原反应的机理类型
  11.2 催化氢化
   11.2.1 非均相催化氢化
   11.2.2 均相催化氢
   11.2.3 催化转移氢化
    11.2.3.1 酮的催化转移氢化
    11.2.3.2 烯烃和炔烃的催化转移氢化
    11.2.3.3 C-杂原子键的催化转移氢解
  11.3 用金属还原剂还原
   11.3.1 用碱金属还原
   11.3.2 用锌还原
    11.3.2.1 醛和酮的还原
    11.3.2.2 炔烃的还原
   11.3.3 用镁还原
  11.4 用负氢还原剂还原
   11.4.1 用硼氢化物还原
    11.4.1.1 醛和酮的还原
    11.4.1.2 亚胺、亚胺盐和烯胺的还原
    11.4.1.3 卤代物和磺酸酯的还原
   11.4.2 用氢化铝锂、烷基氢化铝和烷氧基氢化铝锂还原
    11.4.2.1 醛和酮的还原
    11.4.2.2 羧酸及其衍生物的还原
   11.4.3 用硼烷还原——硼氢化还原反应
    11.4.3.1 烯烃的硼氢化-质子解
    11.4.3.2 炔烃的硼氢化-质子解
    11.4.3.3 醛和酮的硼氢化还原
    11.4.3.4 羧酸的硼氢化还原
    11.4.3.5 酰胺的硼氢化还原
   11.4.4 用硅烷还原——硅氢化反应
  11.5 用其他有机还原剂还原
   11.5.1 用肼还原
   11.5.2 用甲酸及其盐作还原剂
  11.6 歧化反应
   11.6.1 Cannizzaro反应
   11.6.2 Tischenko反应和Evans-Tishchenko反应
  习题
 第12章 氧化反应
  12.1 氧化反应的机理类型
   12.1.1 消除机理
   12.1.2 加成机理
   12.1.3 单电子转移机理
  12.2 脱氢反应
   12.2.1 用脱氢试剂脱氢
   12.2.2 催化脱氢
   12.2.3 催化氧化脱氢
    12.2.3.1 醇的氧化脱氢
    12.2.3.2 醛和酮的氧化脱氢
  12.3 用氧气氧化
   12.3.1 Wacker氧化
   12.3.2 醇和酚的氧化
   12.3.3 α-C—H键的氧化
  12.4 用无机氧化剂氧化
   12.4.1 用臭氧氧化
   12.4.2 用铬氧化剂氧化
    12.4.2.1 用铬酸氧化
    12.4.2.2 用三氧化铬-吡啶配合物氧化
    12.4.2.3 用氯铬酸吡啶盐氧化
    12.4.2.4 用重铬酸吡啶盐氧化
   12.4.3 用二氧化锰氧化
   12.4.4 用高锰酸钾氧化
    12.4.4.1 烯烃和炔烃的高锰酸钾氧化
    12.4.4.2 芳烃侧链的高锰酸钾氧化
   12.4.5 用四氧化锇氧化
   12.4.6 用四氧化钌氧化
   12.4.7 用二氧化硒氧化
   12.4.8 用高碘酸氧化
   12.4.9 用四乙酸铅氧化
   12.4.10 用卤素氧化
    12.4.10.1 用溴氧化
    12.4.10.2 用碘氧化
  12.5 用有机氧化剂氧化
   12.5.1 Oppenauer氧化
   12.5.2 Swern氧化
   12.5.3 Dess-Martin氧化
   12.5.4 用过氧化物氧化
    12.5.4.1 Baeyer-Villiger氧化
    12.5.4.2 烯烃的环氧化反应
    12.5.4.3 用烷基过氧化氢氧化
  习题
 第13章 周环反应
  13.1 周环反应理论基础
   13.1.1 前线分子轨道理论
   13.1.2 分子轨道对称守恒理论
  13.2 电环化反应
   13.2.1 具有4n个π电子体系的电环化反应
   13.2.2 具有[4n + 2]个π电子体系的电环化反应
   13.2.3 Nazarov环化
  13.3 环加成反应
   13.3.1 [2 + 2]环加成反应
   13.3.2 [4 + 2]环加成反应
   13.3.3 Diels-Alder环加成的特征及应用
   13.3.4 氮杂[4 + 2]环加成反应
   13.3.5 偶极环加成反应
    13.3.5.1 叠氮化合物的环加成
    13.3.5.2 重氮化合物的环加成
    13.3.5.3 腈氧化物的形成与环加成
    13.3.5.4 硝酮的制备和环加成
    13.3.5.5 亚甲胺叶立德的形成与环加成
    13.3.5.6 羰基叶立德的形成与环加成
  13.4 σ-迁移反应
   13.4.1 H[1, j ]迁移
   13.4.2 C[1, j ]迁移
   13.4.3 [3,3]迁移
    13.4.3.1 Cope重排
    13.4.3.2 Claisen重排
    13.4.3.3 Claisen-Ireland重排
    13.4.3.4 Carroll重排
  13.5 Ene反应
  习题
 第14章 过渡金属催化的反应
  14.1 过渡金属化合物的结构
  14.2 过渡金属化合物的四个基元反应
   14.2.1 配体的配位和解离
   14.2.2 氧化加成和还原消除
   14.2.3 插入反应和反插入反应
   14.2.4 配合物中配体接受外来试剂的进攻
  14.3 过渡金属催化下的C—C偶联反应
   14.3.1 Ullmann反应
   14.3.2 Suzuki反应
   14.3.3 Sonogashira反应
   14.3.4 Stille反应
   14.3.5 Kumada反应
   14.3.6 Negishi反应
   14.3.7 Hiyama反应
   14.3.8 Fukuyama反应
   14.3.9 Heck反应
  14.4 过渡金属催化下C—N和C—O偶联反应
   14.4.1 Ullmann缩合
   14.4.2 Buchwald-Hartwig交叉偶联反应
  14.5 过渡金属催化的羰基化及相关反应
   14.5.1 卤代芳基及相关化合物的羰基化反应
   14.5.2 卤代芳烃及卤代烯烃的还原羰基化反应
   14.5.3 烯烃和炔烃的Reppe羰基化反应
   14.5.4 烯烃和炔烃的还原羰基化反应
   14.5.5 Pauson-Khand反应
  14.6 过渡金属卡宾配合物结构及其性质
   14.6.1 Fischer卡宾的结构和性质
    14.6.1.1 Fischer卡宾的三键插入反应
    14.6.1.2 Fischer卡宾作亲电试剂的反应
    14.6.1.3 Fischer卡宾作亲核试剂的反应
   14.6.2 Schrock卡宾的结构和性质
    14.6.2.1 烯烃复分解反应
    14.6.2.2 烯炔复分解反应
  14.7 金属亚基卡宾的结构及其反应
  习题
 第15章 串联反应
  15.1 单组分串联反应
   15.1.1 Bischler-Napieralski反应
   15.1.2 环氧和烯烃的单组分串联亲电环化反应
  15.2 双组分串联反应
   15.2.1 Robinson成环反应
   15.2.2 Fischer吲哚合成法
   15.2.3 Bartoli吲哚合成法
   15.2.4 Larock吲哚合成法
   15.2.5 Combes喹啉合成法
   15.2.6 Skraup喹啉合成法
   15.2.7 Paal-Knorr吡咯合成法
   15.2.8 其他典型实例
  15.3 三组分串联反应
   15.3.1 Mannich反应
   15.3.2 Biginelli反应
   15.3.3 Strecker反应
   15.3.4 Povarov反应
   15.3.5 Passerini反应
  15.4 四组分及以上的串联反应
   15.4.1 Ugi反应
   15.4.2 Hantzsch二氢吡啶合成
  习题