第1章电子效应和空间效应1
11诱导效应1
111静态诱导效应（Is）1
112动态诱导效应（Id）2
12诱导效应的强度及其比较次序2
121静态诱导效应强度的比较2
122动态诱导效应强度的比较3
123烷基的诱导效应4
13场效应5
14共轭效应5
141共轭体系的分类5
142静态共轭效应6
143动态共轭效应8
144超共轭效应9
15共轭效应对化合物化学性质的影响10
151对化合物酸碱性的影响10
152对反应方向及反应产物的影响11
153对反应机理的影响11
16空间效应对反应活性的影响11
161消除反应11
162亲核取代反应12
163酯化反应12
164选择性反应12
习题13
习题参考答案13
参考文献14
第2章立体化学15
21对称性与分子结构15
211对称面（σ）16
212对称中心（i）16
213对称轴（Cn）16
214更迭对称轴（Sn）17
22手性化合物的分类18
221含一个手性碳原子的化合物18
222含有两个及两个以上手性碳原子的化合物18
223含有手性碳的环状化合物18
224不含有手性碳原子的化合物19
225含手性轴的化合物20
226单键自由旋转受阻的化合物20
227含手性面的化合物21
23构象与构象分析22
24链状化合物的构象22
25环己烷及其衍生物的构象23
251环己烷的构象23
252环己烷衍生物的构象24
习题25
习题参考答案27
参考文献27
第3章手性与不对称合成28
31手性的意义28
32基本概念29
321外消旋化29
322非手性分子与不对称分子31
323ee值与de值31
324比旋光度31
325潜手性分子31
326立体专一性和立体选择性32
33手性化合物构型标记33
331构型标记的特殊规定33
332含有手性原子的化合物37
333含有手性轴的化合物37
34构象异构体40
35特殊类型的化合物41
36关于旋光方向与构型的关系42
37手性化合物的制备43
371天然产物中提取手性化合物43
372外消旋体的拆分43
373化学合成45
374催化不对称合成45
38手性化合物与生理活性51
习题53
习题参考答案54
参考文献55
第4章有机反应活泼中间体56
41碳正离子56
411碳正离子的结构及其稳定性56
412碳正离子的形成58
413碳正离子的反应59
414非经典碳正离子60
42碳负离子61
421碳负离子的结构及其稳定性61
422碳负离子的形成64
43自由基66
431自由基的形成66
432自由基的结构及其稳定性68
433自由基的反应69
434自由基取代反应70
435芳香自由基取代反应71
436自动氧化反应72
437自由基加成反应74
438Birch还原75
44卡宾和乃春75
441卡宾75
442乃春81
45苯炔82
451苯炔的生成83
452苯炔的反应85
习题86
习题参考答案88
参考文献90
第5章有机反应机理、测定方法91
51有机反应的分类91
511自由基反应91
512离子反应92
513分子反应92
52有机反应中试剂的分类92
53反应方向与速率理论93
531反应的能学原理93
532化学反应动力学94
533过渡状态理论97
534Hammond假设97
535动力学同位素效应98
54研究有机反应机理的一般方法99
541产物的鉴定100
542中间体存在的确定100
543同位素标记101
544催化剂的研究101
545立体化学的研究102
546动力学的研究102
习题102
习题参考答案103
参考文献103
第6章脂肪族亲核取代反应105
61亲核取代反应历程105
611SN2历程106
612SN1历程107
613邻基参与历程108
614离子对历程110
62影响亲核取代反应速率的因素111
621底物结构（烃基结构）的影响111
622离去基团（L）112
623亲核试剂（∶Nu-）114
624溶剂的影响116
63亲核取代反应在有机合成中的应用117
631形成C—C键117
632形成C—H键118
633形成C—O键118
634形成C—S键118
635形成C—N键119
636形成C—X键119
习题120
习题参考答案122
参考文献124
第7章芳香性与芳香族化合物的取代反应125
71芳香性的一般讨论125
711芳香性（轮烯，共平面，π电子数为4n+2，共平面的原子均为sp2或sp杂化）125
712反芳香性（轮烯，共平面，π电子数为4n，共平面的原子均为sp2或sp杂化）126
713非芳香性127
714同芳香性127
715反同芳香性127
72芳香族化合物的亲电取代反应127
73结构与反应活性129
74同位素效应130
75芳香环的亲核取代反应机理130
751SNAr机理130
752SN1机理132
753苯炔机理132
76反应活性133
761底物的影响133
762离去基团的影响135
763亲核试剂的影响135
习题135
习题参考答案136
参考文献137
第8章消除反应138
81消除反应历程139
811E1历程139
812E2历程140
813E1CB历程140
814影响消除反应历程的因素141
82消除反应的定向规律141
821两种择向规律141
822消除反应择向规律的解释142
83消除反应的立体化学144
84消除反应与取代反应的竞争146
841作用物的结构146
842进攻试剂的影响146
843溶剂极性的影响147
844温度的影响147
85热消除反应147
851羧酸酯的热消除148
852黄原酸酯的热消除149
853叔胺氧化物的热消除149
习题150
习题参考答案151
参考文献152
第9章碳碳重键的加成反应153
91亲电加成反应153
911反应历程153
912烯烃与卤化氢的加成反应155
913烯烃与卤素的加成反应157
914丙二烯类的亲电加成反应159
915共轭二烯类的亲电加成反应160
916烯烃与硼烷的加成反应161
917烯烃的羟汞化去汞化反应163
918烯烃与其他亲电试剂的加成反应164
92亲电加成反应在有机合成中的应用164
921C—X键的形成164
922C—O键的形成164
923C—C键的形成165
924C—N键的形成165
93碳碳重键的亲核加成反应166
931炔烃的亲核加成166
932烯烃的亲核加成167
习题167
习题参考答案168
参考文献169
第10章亲核加成反应170
101醛酮的亲核加成反应170
1011羰基的结构与活性的关系170
1012亲核加成反应的立体化学172
1013简单亲核加成反应173
1014碳负离子亲核试剂的加成反应176
102酯缩合反应185
1021克莱森（Claisen）缩合185
1022狄克曼（Dieckmann）缩合186
1023混合酯缩合186
1024酮的α碳进攻酯羰基的缩合186
1025羧酸衍生物的反应187
103麦克尔加成反应187
1031反应的类型187
1032加成反应的机理188
1033在合成上的应用189
习题189
习题参考答案191
参考文献193
第11章氧化还原反应194
111氧化反应194
1111氧化反应定义194
1112无机含氧氧化剂194
1113其他无机非金属氧化剂197
1114无机金属氧化物氧化剂199
1115无机金属盐类氧化剂200
1116纯有机物类氧化剂201
1117其他有机物氧化剂203
1118脱氢反应与芳香化204
112还原反应205
1121还原反应基本定义205
1122催化氢化207
1123催化氢解208
1124活泼金属试剂还原211
1125负氢转移试剂还原216
1126其他试剂还原220
习题223
习题参考答案226
参考文献229
第12章分子重排反应230
121分子重排反应的分类与研究方法230
1211常见的分子重排反应分类230
1212分子重排反应历程的研究方法231
122亲核重排232
1221缺电子碳的重排232
1222缺电子氮的重排235
1223缺电子氧的重排237
123亲电重排238
1231Favorskii重排238
1232Stevens重排239
1233Wittig重排239
124芳环上的重排反应240
1241联苯胺重排240
1242Fries重排240
125自由基重排241
习题242
习题参考答案243
参考文献245
第13章周环反应246
131基本概念与原理246
1311基元反应、协同反应和分步反应246
1312周环反应的定义与特点246
1313前线轨道理论247
132电环化反应247
1321含4n个π电子的体系247
1322含4n+2个π电子的体系248
133DielsAlder反应249
1331环加成反应分类249
1332DielsAlder反应定义与机理249
1333DielsAlder反应亲双烯体249
1334DielsAlder反应双烯体251
1335DielsAlder反应的立体化学255
1336逆向DielsAlder反应257
134其他［4+2］环加成反应259
1341烯丙基负离子的环加成反应259
1342烯丙基正离子的环加成反应259
135［3+2］偶极环加成反应260
1351［3+2］偶极环加成反应定义与机理260
1352［3+2］偶极环加成反应的合成应用261
136［2+2］环加成反应262
1361［2+2］环加成反应定义与机理262
1362［2+2］环加成反应的合成应用263
137σ迁移反应264
1371σ迁移反应定义与机理264
1372氢的［1，j］σ迁移265
1373碳的［1，j］σ迁移266
1374碳的［3，3′］σ迁移267
习题269
习题参考答案272
参考文献274
第14章有机合成路线设计技巧276
141有机合成基础知识276
1411碳链的增长276
1412碳链的缩短277
1413碳环的形成278
142有机合成中的选择性控制280
1421导向基团280
1422保护基团283
1423潜官能团285
143逆合成分析法基本概念289
1431合成子等基本定义289
1432分割的三条原则290
1433合成树及其选择290
144典型化合物逆合成分析举例291
1441芳香族化合物291
1442不含羰基的杂原子脂肪族化合物293
1443含羰基的脂肪族化合物295
1444烷烃与脂环化合物302
145有机合成中逆合成分析技巧303
1451从官能团处切割303
1452从支链处切割304
1453对称性的运用305
1454综合应用举例309
146天然产物仿生合成与逆质谱合成310
1461仿生合成310
1462逆质谱合成312
147药物合成设计与计算机辅助有机合成314
1471药物合成设计314
1472计算机辅助有机合成317
习题319
习题参考答案320
参考文献324
第15章过渡金属催化偶联反应326
151Heck反应326
1511得名与研究历史326
1512定义及反应机理327
1513Heck反应的催化条件327
1514Heck反应的底物329
1515Heck反应绿色化进展330
152Suzuki偶联反应331
1521得名与研究历史331
1522定义及反应机理332
1523Suzuki反应的催化条件332
1524Suzuki反应中的亲电试剂334
1525Suzuki反应中的亲核试剂335
1526Suzuki反应绿色化进展336
153Sonogashira反应337
1531得名与研究历史337
1532定义及反应机理338
1533Sonogashira反应的底物339
1534Sonogashira反应条件340
1535Sonogashira反应绿色化进展342
154Stille反应343
1541得名与研究历史343
1542定义及反应机理344
1543Stille反应的亲电试剂345
1544Stille反应的有机锡试剂347
1545Stille反应的催化条件348
155Glaser偶联反应349
1551得名与研究历史349
1552定义及反应机理350
1553Glaser偶联反应的底物350
1554Glaser偶联反应的催化剂与氧化剂352
1555Glaser偶联反应绿色化进展354
156Negishi反应355
1561得名与研究历史355
1562定义及机理356
1563Negishi反应的有机锌试剂356
1564Negishi反应实例与应用357
157Hiyama反应357
1571得名与研究历史357
1572定义及机理358
1573Hiyama反应实例与应用358
158Kumada反应358
1581得名与研究历史358
1582定义及机理359
1583Kumada反应实例与应用359
习题360
习题参考答案362
参考文献364