第一章绪论1
第一节有机化合物与有机化学1
一、有机化合物1
二、有机化学2
三、有机化学与人类生活的关系3
四、有机化合物的结构4
第二节有机化合物的分类6
一、按碳架分类6
二、按官能团分类7
第三节有机化合物的研究方法8
一、化合物的分离和提纯8
二、化合物的纯度检验8
三、化合物的元素分析8
四、化合物分子结构式的确定8
本章小结8
习题8
第二章饱和烃10
第一节烷烃10
一、烷烃的通式和构造异构10
二、烷烃的命名14
三、烷烃的性质15
四、重要的烷烃18
第二节环烷烃19
一、环烷烃的结构和命名19
二、环烷烃的性质21
【阅读材料】沼气——取之不尽、用之
不竭的再生能源22
本章小结23
习题23
第三章不饱和烃25
第一节单烯烃25
一、烯烃的结构25
二、烯烃的命名26
三、烯烃的性质27
四、诱导效应与马氏加成规则的解释30
五、重要的烯烃——乙烯31
第二节炔烃32
一、炔烃的结构32
二、炔烃的性质33
第三节二烯烃34
一、二烯烃的分类与命名35
二、共轭二烯烃的结构35
三、共轭二烯烃的化学性质37
第四节萜类化合物38
一、萜类化合物的分类38
二、萜类化合物的结构39
【阅读材料】“白色污染”的危害及防治41
本章小结42
习题44
第四章芳香烃46
第一节芳香烃的分类和命名46
一、芳香烃的分类46
二、芳香烃的命名47
第二节单环芳烃的结构48
第三节单环芳烃的物理性质49
第四节单环芳烃的化学性质49
一、取代反应49
二、氧化反应51
三、加成反应52
第五节苯环上取代基的定位规律52
一、两类定位基52
二、定位规律的理论解释53
三、定位规律的应用54
第六节稠环芳烃55
一、萘55
二、蒽、菲56
第七节多官能团化合物的命名57
【阅读材料】苯结构的发现——猜想和假
设的科学方法在化学科学中
的应用58
致癌芳香烃58
本章小结58
习题59
第五章旋光异构61
第一节物质的旋光性61
一、偏振光和物质的旋光性61
二、旋光仪与比旋光度62
三、旋光性与分子结构的关系63
第二节含一个手性碳原子化合物的旋光
异构64
一、对映异构体64
二、构型表示法64
三、构型标记法65
第三节含两个手性碳原子化合物的旋光
异构67
一、含两个不相同手性碳原子化合物的
旋光异构67
二、含两个相同手性碳原子化合物的旋
光异构68
第四节不含手性碳原子化合物的旋光
异构68
一、联苯型的旋光异构68
二、丙二烯型的旋光异构69
第五节外消旋体的拆分69
一、化学拆分法69
二、生物拆分法70
三、晶种结晶拆分法70
【阅读材料】旋光异构现象的发现70
本章小结71
习题71
第六章卤代烃73
第一节卤代烃的分类和命名73
一、卤代烃的分类73
二、卤代烃的同分异构现象73
三、卤代烃的命名74
第二节卤代烃的物理性质75
第三节卤代烷烃的化学性质75
一、取代反应76
二、消除反应(去卤化氢反应)77
三、与金属镁反应——格利雅试剂的
生成78
第四节卤代烯烃和卤代芳烃78
一、乙烯基型和苯基型卤代烃79
二、烯丙基型和苄基型卤代烃79
第五节重要的卤代烃79
一、三氯甲烷79
二、四氯化碳80
三、二氟二氯甲烷80
四、四氟乙烯和聚四氟乙烯80
五、氯乙烯和聚氯乙烯80
六、氯苯81
七、苄基氯(苄氯)81
【阅读材料】氟里昂与地球环境81
本章小结82
习题82
第七章醇、酚、醚85
第一节醇85
一、醇的分类和构造异构85
二、醇的命名86
三、醇的物理性质88
四、醇的化学性质89
五、重要的醇93
第二节酚95
一、酚的分类和命名95
二、酚的性质96
三、重要的酚100
第三节醚101
一、醚的分类和命名101
二、醚的物理性质102
三、醚的化学性质102
四、重要的醚103
【阅读材料】乙醇汽油的发展现状和意义103
本章小结104
习题105
第八章醛和酮108
第一节醛和酮的分类和命名108
一、分类108
二、命名108
第二节醛和酮的性质110
一、醛和酮的物理性质110
二、醛和酮的化学性质111
第三节醛和酮的重要化合物122
一、甲醛122
二、乙醛124
三、丙酮125
四、环己酮125
五、苯甲醛126
六、乙烯酮126
【阅读材料】关注双酚A与食品级塑料的
安全性126
本章小结127
习题129
第九章羧酸及其衍生物131
第一节羧酸131
一、羧酸的分类和命名131
二、羧基的结构132
三、羧酸的性质132
四、羧酸的重要化合物138
第二节羧酸衍生物140
一、羧酸衍生物的命名140
二、羧酸衍生物的物理性质141
三、羧酸衍生物的化学性质141
【阅读材料】反式脂肪酸与人体健康145
本章小结146
习题147
第十章取代酸149
第一节羟基酸149
一、羟基酸的分类149
二、羟基酸的命名149
三、羟基酸的物理性质150
四、羟基酸的化学性质150
五、生物体内重要的羟基酸151
第二节羰基酸153
一、羰基酸的分类153
二、羰基酸的命名153
三、羰基酸的化学性质153
四、生物体内重要的羰基酸154
【阅读材料】食品防腐剂155
本章小结156
习题156
第十一章含氮化合物157
第一节胺157
一、胺的分类和命名157
二、胺的性质159
第二节重氮化合物和偶氮化合物166
一、芳香族重氮盐167
二、偶氮染料与指示剂171
第三节其他含氮化合物172
一、硝基化合物172
二、腈类化合物174
【阅读材料】红酒与生物胺175
本章小结175
习题177
第十二章含硫、含磷有机化合物179
第一节含硫有机化合物179
第二节磺酸及其衍生物182
一、磺酸182
二、磺酸的衍生物183
第三节含磷有机化合物185
一、磷化物的分类185
二、命名186
【阅读材料】有机磷农药中毒处治186
本章小结187
习题187
第十三章杂环化合物和生物碱189
第一节杂环化合物的分类、命名及结构189
一、杂环化合物的分类和命名189
二、杂环化合物的结构和芳香性190
第二节五元杂环化合物191
一、吡咯、呋喃和噻吩191
二、吲哚193
第三节六元杂环化合物194
一、吡啶194
二、喹啉与异喹啉196
第四节生物碱197
一、生物碱概述197
二、生物碱的提取方法197
三、生物碱的重要化合物198
【阅读材料】警惕生物碱中毒199
本章小结199
习题200
第十四章脂类202
第一节油脂202
一、油脂的存在和用途202
二、油脂的组成和结构203
三、油脂的物理性质204
四、油脂的化学性质204
五、肥皂和表面活性剂207
第二节类脂化合物209
一、磷脂209
二、蜡211
三、甾族化合物211
【阅读材料】生物膜的化学组成和生理
功能214
本章小结214
习题216
第十五章糖类217
第一节单糖217
一、单糖的结构218
二、单糖的性质220
三、单糖的重要化合物223
第二节二糖224
一、概述224
二、还原性二糖225
三、非还原性二糖226
第三节多糖226
一、淀粉226
二、糖原228
三、纤维素229
四、果胶质229
【阅读材料】为什么要少吃食糖?230
本章小结230
习题231
第十六章蛋白质和核酸232
第一节α氨基酸232
一、氨基酸的分类和命名232
二、氨基酸的性质234
第二节蛋白质236
一、蛋白质的元素组成236
二、蛋白质的分类236
三、蛋白质的结构236
四、蛋白质的性质237
第三节核酸239
一、核酸的化学组成240
二、核酸的结构242
三、核酸的生物功能243
【阅读材料】蛋白质对人体的作用243
本章小结243
习题244
第十七章实验部分246
实验一熔点的测定技术——用毛细管法
测定苯甲酸的熔点246
实验二普通蒸馏及沸点的测定技术——
常量法测乙醇的沸点247
实验三旋光度的测定技术——葡萄糖
溶液旋光度的测定249
实验四乙酸乙酯的制备252
实验五乙酰苯胺的制备254
实验六己二酸的制备257
实验七茶叶中咖啡因的提取259
实验八醇、酚、醚的性质的鉴定261
实验九醛和酮的性质的鉴定262
实验十羧酸及其衍生物的性质的鉴定264
实验十一胺和酰胺的性质的鉴定265
实验十二糖的性质的鉴定267
参考文献270