第1 章　绪论11.1 有机化学发展简史 11.2 有机化合物的特性 21.2.1 组成特点 21.2.2 结构特点 21.2.3 性质 21.3 有机化合物的分子结构和结构式 31.4 有机化合物中的共价键 41.4.1 共价键的形成 41.4.2 共价键的基本属性 81.4.3 共价键的断裂方式与有机反应的类型 101.5 分子间相互作用力 111.5.1 偶极-偶极相互作用 111.5.2 色散力 121.5.3 氢键 121.6 有机化学中的酸碱理论 131.6.1 Br nsted酸碱理论 131.6.2 Lewis酸碱理论 151.6.3 硬软酸碱理论 151.7 有机化合物的分类 161.7.1 按碳架分类 161.7.2 按官能团分类 17本章精要速览 18习题 19　第2 章　烷烃和环烷烃212.1 烷烃和环烷烃的构造异构 212.2 烷烃和环烷烃的命名 222.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 222.2.2 烷基和亚烷基 222.2.3 烷烃的命名 232.2.4 环烷烃的命名 242.3 烷烃和环烷烃的结构 252.3.1 σ键的形成及其特性 252.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 262.4 烷烃和环烷烃的构象 292.4.1 乙烷的构象 292.4.2 丁烷的构象 292.4.3 环己烷的构象 302.4.4 取代环己烷的构象 322.5 烷烃和环烷烃的物理性质 332.5.1 沸点 342.5.2 熔点 342.5.3 相对密度 352.5.4 溶解度 352.5.5 折射率 352.6 烷烃和环烷烃的化学性质 352.6.1 自由基取代反应 352.6.2 氧化反应 402.6.3 异构化反应 402.6.4 裂化反应 412.6.5 小环环烷烃的加成反应 412.7 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃 422.7.1 烷烃和环烷烃的主要来源 422.7.2 代表性烷烃和烷烃混合物 43本章精要速览 44习题 45　第3 章　烯烃和炔烃473.1 烯烃和炔烃的结构 473.1.1 烯烃的结构 473.1.2 炔烃的结构 493.1.3 π键的特性 503.2 烯烃和炔烃的同分异构 503.3 烯烃和炔烃的命名 513.3.1 烯基和炔基 513.3.2 烯烃和炔烃的系统命名 523.3.3 烯烃顺反异构体的命名 523.3.4 烯炔的命名 543.4 烯烃和炔烃的物理性质 543.5 烯烃和炔烃的化学性质 553.5.1 催化加氢反应 563.5.2 离子型加成反应 573.5.3 自由基加成反应 663.5.4 协同加成反应 683.5.5 催化氧化反应 713.5.6 聚合反应 713.5.7 α-氢原子的反应 733.5.8 炔烃的活泼氢反应 743.6 烯烃和炔烃的工业生产及制法 763.6.1 低级烯烃的工业生产 763.6.2 乙炔的工业生产 763.6.3 烯烃的实验室制法 763.6.4 炔烃的实验室制法 77本章精要速览 78烯烃的化学性质小结 79炔烃的化学性质小结 80习题 81　第4 章　二烯烃　共轭体系854.1 二烯烃的分类和命名 85 4.1.1 二烯烃的分类 854.1.2 二烯烃的命名 854.2 二烯烃的结构 864.2.1 丙二烯的结构 864.2.2 1,3-丁二烯的结构 864.3 电子离域与共轭体系 884.3.1 π-π共轭 884.3.2 p-π共轭 894.3.3 超共轭 904.4 共振论 924.4.1 共振论的基本概念 924.4.2 共振极限结构式 924.4.3 书写极限结构式遵循的基本原则 934.4.4 共振论的应用及其局限性944.5 共轭二烯烃的化学性质 954.5.1 共轭二烯烃的加成反应 954.5.2 共轭二烯加成反应的理论解释 964.5.3 周环反应 97*4.5.4 周环反应的理论解释 1004.5.5 聚合反应与合成橡胶 1034.6 重要共轭二烯烃的工业制法 1044.6.1 1,3-丁二烯的工业制法 1044.6.2 2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法 1044.7 环戊二烯 1054.7.1 工业来源和制法 1054.7.2 化学性质 105本章精要速览 106共轭双烯的化学性质小结 107习题 108　第5 章　芳烃　芳香性1105.1 芳烃的构造异构和命名 1105.1.1 构造异构 1105.1.2 命名 1115.2 苯的结构 1125.2.1 凯库勒结构式 1125.2.2 价键理论对苯的结构的描述 1125.2.3 分子轨道理论 1135.2.4 共振论对苯分子结构的解释 1145.3 单环芳烃的物理性质 1145.4 单环芳烃的化学性质 1145.4.1 芳烃苯环上的反应 1155.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应 1225.5 苯环上取代反应的定位规则 1245.5.1 两类定位基 1245.5.2 苯环上取代反应定位规则的理论解释 1255.5.3 二取代苯的定位规则 1295.5.4 定位规则在有机合成上的应用 1295.6 稠环芳烃 1315.6.1 萘 1315.6.2 其他稠环芳烃 1355.7 芳香性 1365.7.1 Hückel规则 1365.7.2 非苯芳烃及其芳香性的判断 1375.8 富勒烯 石墨烯 1385.9 单环芳烃的来源 1395.9.1 从煤焦油分离 1395.9.2 芳构化 1405.9.3 从石油裂解产品中分离1405.10 多官能团化合物的命名 140本章精要速览 142单环芳烃的化学性质小结 143稠环芳烃的化学性质小结 143习题 144　第6 章　立体化学1486.1 同分异构体的分类 1486.2 手性和对称性 1486.2.1 偏振光和物质的旋光性 1486.2.2 旋光仪和比旋光度 1496.2.3 分子的手性与旋光性 1506.2.4 分子的对称性与旋光性 1506.3 具有一个手性中心的对映异构 1516.3.1 对映体和外消旋体的性质 1516.3.2 构型的表示方法 1526.3.3 构型的标记方法 1536.4 具有两个和两个以上手性中心的对映异构 1546.4.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 1546.4.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 1556.4.3 具有多个手性碳原子的对映异构 1556.5 脂环化合物的立体异构 1566.5.1 脂环化合物的顺反异构 1566.5.2 脂环化合物的对映异构 1576.6 不含手性中心化合物的对映异构 1576.6.1 丙二烯型化合物 1576.6.2 联苯型化合物 1586.7 手性中心的产生 1596.7.1 第一个手性中心的产生 1596.7.2 第二个手性中心的产生 1596.8 不对称合成 1596.9 立体化学在研究反应机理中的应用 161*6.10 手性与手性药物 162本章精要速览 163习题 164　第7 章　卤代烃1677.1 卤代烃的分类 1677.1.1 卤代烷的分类 1687.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 1687.2 卤代烃的命名 1687.2.1 简单卤代烃的命名 1687.2.2 卤代烷的系统命名法 1687.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 1697.3 卤代烃的制法 1697.3.1 由烃卤化 1697.3.2 由不饱和烃加成 1707.3.3 由醇制备 1707.3.4 卤原子交换反应 1707.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢 1717.3.6 芳烃的卤甲基化 1717.3.7 由重氮盐制备 1717.4 卤代烃的物理性质 1717.5 卤代烷的化学性质 1727.5.1 亲核取代反应 1727.5.2 消除反应 1747.5.3 与金属反应 1767.5.4 相转移催化反应 1787.6 亲核取代反应机理 1797.6.1 单分子亲核取代反应(SN1)机理 1797.6.2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 1817.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应 1827.7 消除反应的机理 1837.7.1 单分子消除取代反应(E1)机理 1837.7.2 双分子消除取代反应(E2)机理 1847.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素 1857.8.1 烷基结构的影响 1857.8.2 进攻试剂的影响 1877.8.3 卤原子(离去基团)的影响 1887.8.4 溶剂的影响 1897.8.5 反应温度的影响 1907.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 1907.9.1 双键位置对卤原子活泼性的影响 1907.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 1927.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 1957.10 氟代烃 1977.10.1 氟利昂 1977.10.2 含氟高分子材料 198本章精要速览 199卤代烃的制备及卤烷化学性质小结 200芳基卤的制备及性质小结 200习题 201　第8 章　有机化学中的波谱方法2058.1 分子吸收光谱和分子结构 2058.2 红外光谱 2068.2.1 分子的振动和红外光谱 2068.2.2 有机化合物基团的特征频率 2098.2.3 有机化合物红外光谱解析 2128.3 核磁共振 2148.3.1 核磁共振的产生 2148.3.2 化学位移 2178.3.3 1H NMR的自旋偶合与自旋裂分 2208.3.4 1H NMR的谱图解析 2238.3.5 结合红外及核磁共振氢谱推断结构举例 2258.3.6 13C核磁共振谱简介 227*8.4 紫外光谱 2288.4.1 UV 光谱的产生及UV谱图 2288.4.2 UV 术语 2298.4.3 UV 吸收带及其特征 229*8.5 质谱 2318.5.1 质谱仪和质谱图 2318.5.2 分子离子峰 232本章精要速览 234习题 234　第9 章　醇和酚2399.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 2399.1.1 醇和酚的分类 2399.1.2 醇和酚的构造异构 2409.1.3 醇和酚的命名 2409.2 醇和酚的结构 2429.3 醇和酚的制法 2429.3.1 醇的制法 2429.3.2 酚的制法 2459.4 醇和酚的物理性质与波谱特征 2479.4.1 醇和酚的物理性质 2479.4.2 醇和酚的波谱性质 2489.5 醇的化学性质 2509.5.1 醇的酸碱性 2509.5.2 醚的生成 2519.5.3 酯的生成 2529.5.4 卤代烃的生成 2539.5.5 脱水反应 2559.5.6 氧化反应 2589.6 酚的化学性质 2609.6.1 酚的酸性 2609.6.2 酚醚的生成 2629.6.3 酚酯的生成 2629.6.4 酚与三氯化铁的显色反应 2639.6.5 酚芳环上的亲电取代反应 2639.6.6 酚的氧化和还原 268本章精要速览 269醇的制备及性质小结 270酚的制备及性质小结 271习题 272　第10 章　醚和环氧化合物27510.1 醚和环氧化合物的命名 27510.2 醚和环氧化合物的结构 27610.2.1 醚的结构 27610.2.2 环氧化合物的结构 27610.3 醚和环氧化合物的制法 27610.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 27610.3.2 Williamson合成法 27610.3.3 不饱和烃与醇的反应 27810.4 醚的物理性质和波谱特征 27910.4.1 醚的物理性质 27910.4.2 醚的波谱特征 28010.5 醚和环氧化合物的化学性质 28010.5.1 钅羊盐的生成 28110.5.2 酸催化碳氧键断裂 28110.5.3 环氧化合物的开环反应28210.5.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 28310.5.5 Claisen重排 28310.5.6 过氧化物的生成 28410.6 冠醚 284本章精要速览 285醚的制备及化学性质小结 286环氧化合物的制备及化学性质小结 286习题 287　第11 章　醛、酮和醌28911.1 醛和酮的分类和命名 28911.1.1 醛和酮的分类 28911.1.2 醛和酮的命名 28911.2 醛和酮的结构 29011.3 醛和酮的制法 29011.3.1 醛和酮的工业合成 29011.3.2 伯醇和仲醇的氧化 29111.3.3 羧酸衍生物的还原 29111.3.4 芳环上的酰基化 29211.3.5 同碳二卤化物水解 29211.3.6 炔烃水合 29211.3.7 其他方法 29211.4 醛和酮的物理性质及波谱特征 29311.4.1 醛和酮的物理性质 29311.4.2 醛和酮的波谱特征 29311.5 醛和酮的化学性质 29511.5.1 羰基的亲核加成反应概论 29511.5.2 羰基的亲核加成 29711.5.3 α-氢原子的反应 30611.5.4 氧化和还原 31111.6 α,β-不饱和醛、酮的特性 31411.6.1 与亲电试剂加成 31411.6.2 与亲核试剂加成 31411.6.3 还原反应 31511.7 乙烯酮 31611.8 醌 31711.8.1 醌的制法 31811.8.2 醌的化学性质 318本章精要速览 320醛、酮的制备及化学性质小结 321习题 325　　第12 章　羧　酸33012.1 羧酸的分类和命名 33012.1.1 羧酸的分类 33012.1.2 羧酸的命名 33012.2 羧酸的结构 33112.3 羧酸的制法 33112.3.1 羧酸的工业合成 33112.3.2 伯醇、醛的氧化 33212.3.3 腈水解 33212.3.4 Grignard试剂与CO2作用 33312.3.5 酚酸合成 33312.4 羧酸的物理性质和波谱特征 33312.4.1 羧酸的物理性质 33312.4.2 羧酸的波谱特征 33512.5 羧酸的化学性质 33612.5.1 羧酸的酸性 33612.5.2 羧酸衍生物的生成 33912.5.3 羧基被还原 34112.5.4 脱羧反应 34112.5.5 二元羧酸的受热反应 34212.5.6 α-氢原子的反应 34312.6 羟基酸 34412.6.1 羟基酸的制法 34412.6.2 羟基酸的性质 345本章精要速览 346羧酸的制备及化学性质小结 347习题 348　　第13 章　羧酸衍生物35113.1 羧酸衍生物的命名 35113.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 35213.2.1 羧酸衍生物的物理性质 35213.2.2 羧酸衍生物的波谱特征 35213.3 羧酸衍生物的化学性质 35413.3.1 酰基上的亲核取代 35413.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对活性 35613.3.3 还原反应 35713.3.4 与Grignard试剂的反应 35913.3.5 酰胺氮原子上的反应 36013.4 碳酸衍生物 36213.4.1 碳酰氯 36213.4.2 碳酰胺 36313.4.3 碳酸二甲酯 364本章精要速览 365羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结 366习题 367　　第14 章　β-二羰基化合物37014.1 酮-烯醇互变异构 37014.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应 37214.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用 37314.3.1 亚甲基上的烃基化和酰基化 37314.3.2 酮式分解和酸式分解 37414.3.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 37414.4 丙二酸二乙酯的合成及应用 37614.4.1 丙二酸二乙酯的合成 37614.4.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 37614.5 Knoevenagel反应 37714.6 Michael加成 37714.7 其他含活泼亚甲基的化合物 379本章精要速览 379习题 380　　第15 章　有机含氮化合物38315.1 硝基化合物 38315.1.1 硝基化合物的分类和命名 38315.1.2 硝基的结构 38315.1.3 硝基化合物的制备 38415.1.4 硝基化合物的物理性质和波谱特征 38415.1.5 硝基化合物的化学性质 38515.2 胺 38915.2.1 胺的分类和命名 39015.2.2 胺的结构 39115.2.3 胺的制法 39215.2.4 胺的物理性质和波谱特征 39515.2.5 胺的化学性质 39615.2.6 季铵盐和季铵碱 40515.2.7 二元胺 40715.3 重氮与偶氮化合物 40815.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 40815.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 40915.4 腈 41515.4.1 腈的命名 41515.4.2 腈的化学性质 41515.4.3 丙烯腈 417本章精要速览 418脂肪族伯胺的制备及化学性质小结 419芳香族伯胺的制备及化学性质小结 420习题 420　　第16 章　含硫、含磷和含硅有机化合物42416.1 含硫有机化合物 42516.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 42516.1.2 磺酸 428*16.1.3 芳磺酰胺和磺胺类药物 431*16.1.4 离子交换树脂 43216.2 有机含磷化合物 43416.2.1 烷基膦的结构 43416.2.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 43516.2.3 磷酸酯 435*16.2.4 有机磷农药 436*16.2.5 不对称催化中的膦配体 437*16.3 有机硅化合物 43816.3.1 有机硅化合物的结构 43816.3.2 有机卤硅烷 43916.3.3 高分子有机硅简介 441本章精要速览 444习题 446　　第17 章　杂环化合物44817.1 杂环化合物的分类、命名和结构 44917.1.1 分类和命名 44917.1.2 结构和芳香性 45017.2 五元杂环化合物 45317.2.1 五元杂环的来源和制法 45317.2.2 五元杂环的化学性质 45317.3 六元杂环化合物 45717.3.1 吡啶 45717.3.2 嘧啶 45917.4 稠杂环化合物 46017.4.1 吲哚 46017.4.2 喹啉 46117.4.3 嘌呤 462本章精要速览 463习题 463　　第18 章　类脂化合物46618.1 油脂 46618.1.1 油脂的结构和组成 46618.1.2 油脂的性质 46718.1.3 油脂的用途 46918.2 肥皂和表面活性剂 46918.2.1 肥皂的两亲结构 46918.2.2 表面活性剂 46918.3 蜡 47118.4 磷脂 47218.5 萜类化合物 47318.5.1 单萜 47318.5.2 倍半萜 47518.5.3 双萜 47518.5.4 三萜 47618.5.5 四萜 47618.6 甾族化合物 47718.6.1 甾醇类 47718.6.2 胆酸类 47818.6.3 甾体激素 479本章精要速览 479习题 480　　* 第19 章　碳水化合物48219.1 碳水化合物的分类 48219.2 单糖 48219.2.1 单糖的构型和标记 48319.2.2 单糖的氧环式结构 48419.2.3 单糖的构象 48619.2.4 单糖的化学性质 48619.2.5 脱氧糖 49019.2.6 氨基糖 49019.3 二糖 49119.3.1 蔗糖 49119.3.2 麦芽糖 49219.3.3 纤维二糖 49319.4 多糖 49319.4.1 淀粉 49319.4.2 纤维素 496本章精要速览 498习题 499　　* 第20 章　氨基酸、蛋白质和核酸50120.1 氨基酸 50120.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 50120.1.2 氨基酸的制法 50320.1.3 氨基酸的性质 50420.2 多肽 50620.2.1 多肽的分类和命名 50620.2.2 多肽结构的测定 50720.2.3 多肽的合成 50820.3 蛋白质 51020.3.1 蛋白质的组成和分类 51020.3.2 蛋白质的结构 51120.3.3 蛋白质的性质 51420.3.4 酶 51620.4 核酸 51620.4.1 核酸的组成 51620.4.2 核酸的结构 51820.4.3 核酸的生物功能 519*20.5 生物技术和生物技术药物 52020.5.1 基因工程 52020.5.2 干扰素 52020.5.3 多肽类药物 52020.5.4 抗体药 521本章精要速览 521习题 522　　参考文献524