第一章绪论1
一、有机合成的历史与发展1
二、有机合成与有机化工2
三、有机合成的范畴及其职业岗位群3
四、课程性质、任务及方法4
本章小结6
复习与思考6
第二章有机合成的化学物质7
学习指南7
第一节有机合成的化学物质7
一、化学物质的聚集状态7
二、化学物质的来源9
三、化学物质的应用11
四、有机物的结构特征与分类12
五、化学物质在有机合成中的功能13
六、有机化合物的特性14
第二节化学物质的危险性14
一、燃烧性14
二、爆炸性15
三、腐蚀性16
四、毒害性16
五、放射性16
第三节化学物质的安全使用16
一、化学品安全标签17
二、化学品安全技术说明书18
本章小结19
复习与思考20
第三章有机合成理论基础22
学习指南22
第一节有机合成化学基础22
一、分子骨架与官能团22
二、电子效应与空间效应23
三、反应试剂26
第二节有机合成反应类型27
一、加成反应27
二、取代反应28
三、消除反应30
四、重排反应32
五、氧化还原反应33
六、自由基反应33
第三节有机合成的溶剂36
一、溶剂的类别36
二、溶剂的作用37
三、溶剂选用原则37
第四节有机合成的催化剂38
一、催化剂及其特征38
二、酸碱催化剂39
三、固体催化剂39
四、相转移催化剂40
五、过渡金属催化剂41
本章小结42
复习与思考43
第四章有机合成工艺基础45
学习指南45
第一节化学工艺基础知识45
一、化学计量学知识45
二、转化率、选择性与收率46
三、合成反应效率47
四、原材料消耗定额48
五、生产能力与生产强度49
第二节影响反应的主要因素50
一、温度50
二、压力51
三、反应物浓度及配比52
四、原料纯度及杂质52
五、加料方式与次序52
六、其他因素54
第三节催化剂性能及其使用54
一、催化剂使用性能54
二、催化剂的使用55
三、催化剂的贮运55
第四节合成反应器55
一、反应器的操作方式56
二、合成反应器类型56
三、反应釜操作与控制59
四、反应过程的危险性59
五、反应失控的临界条件60
本章小结61
复习与思考62
第五章硝化及亚硝化64
学习指南64
第一节概述64
一、硝化及硝化剂64
二、硝化方法66
第二节硝化原理68
一、硝化过程的解释68
二、硝化过程的影响因素71
第三节混酸硝化73
一、配制混酸73
二、硝化反应设备与操作76
三、硝化液的分离77
四、硝基苯的生产79
五、硝化安全技术80
第四节亚硝化82
一、酚类的亚硝化82
二、芳香族仲胺或叔胺的亚硝化82
本章小结83
复习与思考84
第六章磺化85
学习指南85
第一节概述85
一、磺化及其目的85
二、磺化剂86
第二节磺化原理88
一、磺化过程解释88
二、主要影响因素89
第三节磺化方法92
一、过量硫酸磺化法92
二、三氧化硫磺化法93
三、氯磺酸磺化法94
四、其他磺化法96
五、磺化后的分离操作97
第四节工业磺化过程97
一、2萘磺酸的生产97
二、十二烷基苯磺酸钠的生产99
三、对乙酰氨基苯磺酰氯的生产100
本章小结102
复习与思考103
第七章卤化104
学习指南104
第一节概述104
一、卤化及其目的104
二、卤化剂105
第二节取代卤化107
一、芳环上的取代卤化107
二、芳环侧链上的取代卤化110
三、烷烃的取代卤化112
四、氯苯的生产114
第三节加成卤化115
一、用卤素加成115
二、用卤化氢加成117
三、用其他卤化物加成117
第四节置换卤化119
一、卤素置换羟基119
二、氯置换硝基120
三、卤素置换重氮基121
四、卤交换121
本章小结122
复习与思考123
第八章酰化126
学习指南126
第一节概述126
一、酰化及其用途126
二、酰化剂127
第二节C酰化127
一、C酰化反应及影响因素127
二、C酰化方法130
三、2，4二羟基二苯甲酮的合成133
第三节N酰化134
一、N酰化反应及其影响因素134
二、N酰化方法135
三、酰基的水解139
四、TDI的合成139
第四节酯化140
一、酯化方法140
二、羧酸法酯化142
三、酯化反应装置144
四、DOP的生产144
本章小结146
复习与思考147
第九章烷基化149
学习指南149
第一节概述149
一、烷基化及其意义149
二、烷化剂149
第二节C烷基化150
一、C烷基化的反应特点150
二、C烷基化催化剂152
三、C烷基化方法153
四、C烷基化工业过程156
第三节N烷基化159
一、N烷基化及其类型159
二、N烷基化方法160
三、N烷基化产物的分离165
四、N烷基化过程166
第四节O烷基化及O芳基化167
一、O烷基化167
二、O芳基化169
本章小结171
复习与思考172
第十章氧化174
学习指南174
第一节概述174
一、氧化及其特点174
二、主要氧化过程及其产品174
三、氧化方法175
第二节液相催化氧化176
一、液相催化氧化的工业实例176
二、液相催化氧化过程解释178
三、主要影响因素180
四、液相空气催化氧化设备181
第三节气相催化氧化182
一、气相催化氧化的工业实例183
二、气相催化氧化过程解释187
三、主要影响因素187
四、气相催化氧化的设备188
五、氧化的安全技术189
第四节化学氧化190
一、化学氧化剂190
二、化学氧化方法190
三、化学氧化的环境问题193
本章小结194
复习与思考195
第十一章还原196
学习指南196
第一节概述196
一、还原剂196
二、被还原的物料196
三、还原目的与产品197
四、还原方法197
五、还原生产操作安全198
第二节催化氢化198
一、催化氢化的方法198
二、催化氢化过程的解释199
三、氢化催化剂200
四、主要影响因素202
五、催化氢化工业生产过程204
第三节化学还原207
一、用活泼金属和供质子剂还原208
二、用含硫化物还原210
三、用金属复氢化物还原211
本章小结212
复习与思考213
第十二章重氮化及重氮盐转化215
学习指南215
第一节概述215
一、重氮化及其目的215
二、重氮盐及其性质215
第二节重氮化216
一、重氮化反应216
二、主要影响因素217
三、重氮化方法218
第三节重氮盐转化221
一、重氮盐的置换221
二、重氮盐的还原223
第四节偶合223
一、偶合反应解释224
二、主要影响因素224
三、偶合工业实例225
本章小结226
复习与思考227
第十三章缩合228
学习指南228
第一节概述228
一、缩合及其意义228
二、缩合的原料228
三、缩合生产装置229
第二节醛酮缩合229
一、醛醛缩合229
二、酮酮缩合231
三、氨甲基化232
四、醛酮与醇缩合233
第三节羧酸及其衍生物缩合234
一、羧酸酯缩合235
二、酮酯缩合236
三、诺文葛尔(Knoevenagel)反应237
四、珀金(Perkin)反应238
五、达村斯反应238
第四节成环缩合240
一、普林斯(Prins)缩合240
二、狄尔斯阿德耳(DielsAlder)缩合241
三、形成六元碳环的缩合242
四、形成杂环的缩合244
本章小结245
复习与思考247
第十四章有机合成现代技术介绍248
学习指南248
第一节相转移催化合成248
一、相转移催化的基本原理248
二、相转移催化的影响因素249
三、相转移催化在有机合成中的应用250
第二节有机电化学合成251
一、电化学合成的基本原理251
二、电化学合成装置254
三、有机电合成方法及应用256
第三节有机光化学合成259
一、光化学合成的基本原理259
二、有机光化学合成装置260
三、有机光化学合成的应用261
第四节酶催化有机合成262
一、酶与固定化酶262
二、酶催化的作用及其特点263
三、酶催化在有机合成中的应用263
第五节微波辐照有机合成264
一、微波辐照对化学反应的作用264
二、微波辐照有机合成装置265
三、微波在有机合成中的应用266
第六节声化学合成266
一、声化学合成的基本原理267
二、声化学反应器267
三、超声波在有机合成中的应用269
本章小结270
复习与思考271
第十五章有机合成路线设计介绍273
学习指南273
第一节逆向合成原理273
一、逆向合成的概念273
二、逆向合成常用术语273
三、逆向合成的方法与步骤276
第二节典型化合物的逆向切断280
一、醇的逆向切断280
二、β羟基羰基和α,β不饱和羰基化合物的逆向切断282
三、1,4二羰基化合物的逆向切断284
第三节导向基和保护基285
一、导向基及其应用285
二、保护基及其应用288
第四节合成路线的评价标准289
一、反应步数与总收率289
二、原料、试剂及中间体290
三、安全生产及环境保护290
第五节逆向切断与合成实例291
一、除草剂敌稗291
二、抗氧剂1010292
三、酸性橙293
第六节绿色有机合成的途径294
一、合成原料和试剂绿色化295
二、使用高效、无毒、高选择性的催化剂296
三、使用无毒、无害绿色的溶剂或无溶剂反应296
四、采用清洁反应方式297
五、采用高效的合成方法297
六、利用可再生的生物质资源298
七、计算机辅助的绿色合成设计298
本章小结298
复习与思考299
第十六章有机合成实验装备与技术300
学习指南300
第一节实验室装备与配置300
一、实验台与通风橱300
二、常用实验仪器301
三、常用实验设备与装置301
四、化学试剂的存取306
第二节实验室反应装置306
一、惰性气体保护的反应装置306
二、回流和滴加装置307
三、分水装置309
四、冷浴及其致冷剂309
五、惰性气体保护下的转移、计量和
贮存310
第三节实验室分离纯化装置312
一、干燥312
二、重结晶313
三、升华314
四、减压蒸馏315
五、柱色谱分离316
本章小结317
复习与思考318
附录319
附录1常见危险化学品的贮存要求319
附录2常见不能混合的化学品一览表320
附录3常见危险化学品废弃物的销毁
方法322
附录4有机合成常用的实验仪器与装置323
附录5化学化工文献网络资源索引331
参考文献333