第1章绪论1
11精细化工的范畴和特点1
12精细有机合成的原料资源2
121煤2
122石油2
123天然气3
124动植物原料3
习题3
第2章精细有机合成基础4
21精细有机合成的化学基础4
211有机反应的进行方式4
212反应试剂4
213芳环上亲电取代反应的定位规律5
214芳香族亲电取代反应的历程12
22化学反应的计量学12
23精细有机合成中的溶剂效应14
231有机溶剂的分类14
232有机溶剂的作用17
233溶剂性质对反应速率的影响17
234有机反应中溶剂的使用和选择18
24气固相接触催化18
241催化理论19
242催化剂的组成19
243催化剂的活性20
244催化剂的寿命20
245催化剂的毒物、中毒和再生20
246催化剂的制备方法20
247对催化剂的要求21
25相转移催化21
251相转移催化原理21
252有机溶剂的使用和选择22
253相转移催化剂22
254液固液三相相转移催化24
255相转移催化的应用24
26均相配位催化24
261过渡金属化学24
262配位体24
263均相配位催化剂25
264均相配位催化的基本反应25
265均相配位催化的催化循环27
266均相配位催化的优点27
267均相配位催化的局限性28
268各种配位催化剂的应用举例28
27杂多化合物催化29
271杂多负离子和杂多酸（盐）的组成、命名29
272杂多化合物的结构29
273杂多化合物的主要物理性质30
274杂多酸催化剂的活性和优点30
275杂多酸催化的工业应用31
28分子筛催化剂31
29固体超强酸催化剂32
210光有机合成33
211电解有机合成33
2111重要实例33
2112电解有机合成的优点34
2113电解有机合成的局限性34
212化学反应器34
2121间歇操作和连续操作35
2122间歇操作反应器35
2123液相连续反应器36
2124气液相连续反应器38
2125气固相接触催化反应器38
2126气固液三相连续反应器40
习题41
第3章卤化42
31概述42
311卤化的定义42
312卤化剂42
32芳环上的取代卤化43
321卤化反应历程43
322卤化动力学43
323氯化重要实例44
324溴化实例46
325碘化实例47
33芳环侧链α氢的取代卤化47
331反应历程47
332反应动力学47
333主要影响因素48
334重要实例49
34置换卤化49
341卤原子置换醇羟基49
342卤原子置换羧羟基50
343氯原子置换杂环上的羟基50
344氟原子置换氯原子51
35加成卤化52
351卤素对双键的加成卤化52
352卤化氢对双键的加成卤化53
习题54
第4章磺化和硫酸化56
41概述56
42芳环上的取代磺化56
421过量硫酸磺化法56
422芳伯胺的烘焙磺化法68
423氯磺酸磺化法69
424三氧化硫磺化法70
43亚硫酸盐的置换磺化72
431牛磺酸的制备72
432邻氨基苯磺酸的制备73
44用磺化法制备阴离子表面活性剂的反应73
441α烯烃用三氧化硫的取代磺化74
442长链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化75
443烯烃与亚硫酸盐的加成磺化76
444烯烃的硫酸化76
习题77
第5章硝化和亚硝化79
51概述79
52混酸硝化79
521反应历程80
522混酸的硝化能力81
523混酸硝化的影响因素83
524废酸处理84
525混酸硝化反应器85
526苯一硝化制硝基苯86
527其他生产实例87
53硫酸介质中的硝化89
54在乙酐或乙酸中的硝化90
55稀硝酸硝化91
56亚硝化92
561酚类的亚硝化92
562芳仲胺的亚硝化93
563芳叔胺的亚硝化93
习题93
第6章还原95
61概述95
611还原反应的类型95
612不同官能团还原难易比较95
613化学还原剂的种类96
62铁粉还原法96
621铁粉还原的反应历程96
622铁粉还原法的应用范围97
623铁粉还原法的主要影响因素99
63锌粉还原法100
631锌粉及锌粉还原的特性100
632锌粉还原法的应用范围100
64硫化碱还原法101
641硫化碱还原法的特点101
642常用硫化碱的性质102
643硫化碱还原的应用102
65金属复氢化合物还原法103
651氢化铝锂103
652硼氢化钠和硼氢化钾104
66用氢气的催化氢化104
661催化氢化的方法104
662气固液非均相催化氢化105
663催化氢化的应用范围107
664硝基苯的催化氢化108
习题110
第7章氧化111
71概述111
72空气液相氧化法111
721反应历程111
722被氧化物结构的影响113
723空气液相氧化法的特点113
724异丙苯的氧化酸解制苯酚和丙酮114
73空气的气固相接触催化氧化115
731概述115
732乙烯的气固相接触催化氧化制环氧乙烷115
733丙烯的氧化制丙烯醛116
734甲醇的脱氢氧化制甲醛116
735顺丁烯二酸酐的制备117
736邻苯二甲酸酐的制备117
737氨氧化制腈类117
74化学氧化法118
741化学氧化法的优缺点118
742硝酸氧化法118
743有机过氧化氢物共氧化法119
744过氧化氢氧化法120
习题120
第8章重氮化和重氮盐的反应122
81重氮化反应122
811定义122
812重氮化试剂的活性质点和反应历程122
813重氮盐的性质123
814一般反应条件123
815重氮化方法124
82重氮盐的反应125
821重氮盐的偶合反应126
822重氮基还原为肼基126
823重氮基被氢置换——脱氨基反应127
824重氮基被卤原子置换128
825重氮基被羟基置换——重氮盐的水解131
826重氮基被氰基置换132
习题133
第9章氨基化134
91概述134
911氨基化反应的定义134
912氨基化反应的用途134
913氨基化剂134
92醇羟基的氨解135
921气固相接触催化脱水氨解法135
922气固相临氢接触催化胺化氢化法136
923高压液相氨解法137
93羰基化合物的胺化氢化137
94环氧乙烷的加成胺化138
95芳环上卤基的氨解139
951芳环上卤基的反应活性139
952反应历程139
953影响因素140
954重要实例140
96芳环上羟基的氨解141
961苯系酚类的氨解142
962萘酚衍生物的氨解142
9631,4二氨基蒽醌的制备１４４
习题145
第10章烃化146
101概述146
102N烃化146
1021用醇类的N烷化146
1022用卤烷的N烷化147
1023用酯类的N烷化149
1024用环氧化合物的N烷化150
1025用烯烃的N烷化151
1026用醛或酮的N烷化151
1027N芳基化（芳氨基化）152
103O烷化154
1031用醇类的O烷化154
1032用卤烷的O烷化155
1033用环氧烷类的O烷化156
1034用醛类的O烷化157
1035O芳基化（烷氧基化和芳氧基化）158
104芳环上的C烷化159
1041烯烃对芳烃的C烷化159
1042烯烃对芳胺的C烷化161
1043烯烃对酚类的C烷化162
1044卤烷对芳环的C烷化163
1045醇对芳环的C烷化164
1046醛对芳环的C烷化165
1047酮对芳环的C烷化167
习题167
第11章酰化169
111概述169
1111酰化的定义169
1112酰化剂及反应活性169
112N酰化170
1121胺类结构的影响170
1122反应历程171
1123用羧酸的N酰化171
1124用酸酐的N酰化172
1125用酰氯的N酰化173
1126用酰胺的N酰化177
1127过渡性N酰化和酰氨基的水解178
113O酰化（酯化）179
1131用羧酸的酯化179
1132甲酸甲酯的先进工艺181
1133乙酸乙酯的先进生产方法182
1134用酸酐的酯化182
1135用酰氯的酯化183
1136酯交换法184
114C酰化185
1141C酰化制芳酮185
1142C甲酰化制芳醛188
1143C酰化制芳酸（C羧化）190
习题190
第12章水解192
121概述192
122脂链上卤基的水解192
1221丙烯的氯化、水解制环氧丙烷192
1222丙烯的氯化、水解制1,2,3丙三醇（甘油）193
1223苯氯甲烷衍生物的水解194
123芳环上卤基的水解195
124芳磺酸及其盐的水解196
1241芳磺酸的酸性水解196
1242芳磺酸盐的碱性水解——碱熔196
125酯类的水解198
1251天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油198
1252甲酸甲酯的水解制甲酸199
1253乙二酸酯的水解制乙二酸200
126氰基的水解200
1261氰基水解成羧基200
1262氰基水解（亦称水合）成
酰氨基200
习题201
第13章缩合202
131缩合反应的定义202
132烯烃的氢甲酰化制醛类202
1321钴催化法制丁醛202
1322铑催化法制丁醛202
133羟醛缩合反应203
1331同分子醛缩合203
1332异分子脂醛的交叉缩合204
1333芳醛与脂醛的交叉缩合205
1334醛的歧化（Cannizzaro反应）205
1335甲醛与其他脂醛的交叉缩合205
1336对称酮的自身缩合206
1337不对称酮的交叉缩合207
1338醛酮交叉缩合207
习题208
第14章环合209
141概述209
142形成六元碳环的环合反应210
1421蒽醌的制备210
1422蒽醌衍生物的制备211
143形成含一个氧原子的杂环的环合反应212
1431香豆素的制备212
14324羟基香豆素的制备212
14336甲基香豆素的制备213
144形成含一个氮原子的杂环的环合反应213
1441N甲基2吡咯烷酮的制备213
1442吲哚及其衍生物的制备214
1443吡啶和3甲基吡啶的制备215
145形成含两个氮原子的杂环的环合反应215
1451哌嗪的制备215
14524甲基咪唑的制备216
1453吡唑酮衍生物的制备216
146形成含一个氮原子和一个硫原子杂环的环合反应217
14612氨基噻唑的制备217
14622巯基苯并噻唑的制备217
习题218
部分习题解答219

参考文献224