第1章有机化学的内容、意义与方法1

11有机化合物与有机化学1
111
有机化合物与有机化学的基本概念1
112有机化合物的特点2
12学习有机化学的意义3
121有机化学与近代物质文明3
122有机化学与其他学科的关系3
123有机化学与生态环境4
124有机化学的未来4
13研究有机化合物的一般程序5
131分离纯化5
132纯度检验5
133元素分析5
134实验式和分子式的确定5
135分子结构的确定6
14学习有机化学的方法6
化学家简介7
本章小结8
习题8

第2章有机分子的结构与性质9

21共价键的形成与性质9
211共价键的形成9
212共价键的基本性质10
22原子轨道杂化与分子构型13
221碳原子轨道的杂化13
222氮原子轨道的杂化17
223氧原子轨道的杂化18
23有机分子的结构18
231分子结构的涵义18
232构造式和构造简式19
233同分异构20
24分子间力与有机化合物的物理性质21
241分子间力21
242分子间力对熔点、沸点、溶解度的影响22
25官能团与同系列23
26有机化学反应24
261共价键的断裂方式24
262有机反应的能量25
27有机化合物的酸碱性28
化学家简介29
本章小结30
习题31


第3章脂肪烃34

31烷烃34
311烷烃的同分异构与命名34
312烷烃的构象38
313烷烃的物理性质40
314烷烃的化学性质42
32烯烃47
321烯烃的异构与命名47
322烯烃的物理性质49
323烯烃的化学性质50
33炔烃60
331炔烃的异构与命名60
332炔烃的物理性质61
333有机化合物的相似与类比、
炔烃的结构与化学性质62
34二烯烃67
341二烯烃的分类与命名67
342共轭二烯烃的特性68
34313丁二烯的结构与共轭效应69
344共振论及其应用73
35自然界的脂肪烃78
351天然橡胶78
352信息素与仿生化学78
353甲烷与全球气候变暖79
化学家简介79
本章小结80
习题82

第4章核磁共振与红外光谱87

41核磁共振87
411基本原理87
412化学位移89
413自旋偶合与裂分91
414化学交换93
415峰面积与积分曲线93
42红外光谱94
421基本原理94
422影响基团吸收峰位置的因素95
43烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振与红外光谱96
431烷烃的核磁共振与红外光谱96
432烯烃的核磁共振与红外光谱97
433炔烃的核磁共振与红外光谱98
本章小结99
习题99



第5章脂环烃104

51脂环烃的分类与命名104
511脂环烃的分类104
512脂环烃的命名105
52脂环烃的物理性质106
53环烷烃的化学性质与环的稳定性107
531环烷烃的化学性质107
532环的稳定性109
54环烯烃的化学性质111
541加成反应111
542氧化反应112
543αH原子的反应112
55环己烷及其衍生物的构象113
551环己烷的构象113
552环己烷衍生物的构象114
化学家简介117
本章小结117
习题117

第6章芳烃119

61芳烃的分类与命名119
611芳烃的分类119
612芳烃的命名120
62苯的分子结构121
63芳烃的物理性质123
64单环芳烃的化学性质125
641苯环上的取代反应125
642侧链上的反应132
65苯环上取代基的定位效应133
651两类不同性质的定位基133
652影响定位效应的因素134
653二取代苯的定位效应140
654定位效应的应用141
66稠环芳烃142
661萘142
662蒽145
663菲和芘146
67非苯芳烃简介147
68富勒烯147
681C60与C70的结构148
682C60与C70的性质148
683C60与C70的制备149
684富勒烯化学的前景展望149
化学家简介149
本章小结150
习题151

第7章对映异构153

71分子的对称因素与手性154
711对称因素154
712手性分子、对映异构与手性碳原子155
72光活性——手性分子对偏光的作用156
721偏光156
722比旋光度157
723左旋体、右旋体和外消旋体157
73对映异构体的书写方法与构型标记158
731对映异构体的书写方法158
732对映异构体的构型标记159
74含一个以上手性碳原子化合物的对映异构163
75外消旋化、差向异构化与构型转化164
751外消旋化164
752差向异构化165
753构型转化165
76脂环化合物的对映异构166
化学家简介166
本章小结167
习题168


第8章卤代烃170

81卤代烃的分类与命名170
811分类170

812命名171
82卤代烃的物理性质171
821卤代烃的物理性质171

822卤代烃的红外光谱与核磁共振谱171
83卤代烃的结构与化学性质173
831结构173
832化学性质174
84亲核取代反应与消去反应机理178
841亲核取代反应机理178
842消去反应机理185
85影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素188
851烃基结构的影响188
852亲核试剂的影响189
853溶剂极性的影响189
86烃基结构对卤原子活性的影响190
861卤代烯烃和芳卤化合物的分类190

862卤代烯烃与卤芳烃的结构及卤原子的活性191
87卤代烃与生态环境194
88重要化合物举例(阅读部分)195
881三氯甲烷195
882四氯化碳195
883氯乙烯与聚氯乙烯196
884氯苯196
885三碘甲烷196
8863氯丙烯196
887氯丹196
化学家简介197
本章小结197
习题198

第9章醇、酚、醚202

91醇的分类与命名202
911分类202
912命名202
92醇的物理性质203
921醇的物理性质203
922醇的波谱性质204
93醇的结构与化学性质205
931结构205
932化学性质206
94重要的醇(阅读部分)216
941甲醇216
942乙醇217
943乙二醇217
944甘油217
945肌醇218
95酚的物理性质218
951酚的物理性质218
952波谱性质218
96酚的结构与化学性质219
961结构219
962化学性质220
97重要的酚223
971萘酚223
972连苯三酚223
973苦味酸224
98醚的分类与命名224
981醚的分类224
982命名225
99醚的物理性质226
910醚的结构与化学性质226
9101结构226
9102化学性质227
911重要的醚229
9111乙醚229
9112环氧乙烷229
912硫醇与硫醚231
9121硫醇231
9122硫醚234
本章小结235
习题237

第10章醛、酮和醌241

101醛、酮的分类、命名与异构241
1011醛、酮的分类241
1012醛、酮的命名242
1013醛、酮的异构242
102醛、酮的物理性质243
103醛、酮的结构与化学性质245
1031结构245
1032化学性质246
104醌257
1041命名257
1042醌的结构与化学性质258
105天然的羰基化合物259
106重要化合物(阅读部分)261
1061甲醛261
1062乙醛262
1063丙酮262
1064茚三酮263
化学家简介263
本章小结263
习题265

第11章羧酸及其衍生物268

111羧酸的分类与命名268
1111分类268
1112命名268
112羧酸的物理性质269
113羧酸的结构与化学性质271
1131羧酸的结构271
1132化学性质272
1133羧酸结构对酸性的影响277
114羧酸衍生物的化学性质279
1141羧酸衍生物的水解、醇解和氨解279
1142克莱森酯缩合反应282
1143丙二酸二乙酯的结构与性质283
1144酰胺的酸碱性285
化学家简介286
本章小结286
习题287

第12章脂类及相关的天然产物291

121油脂291
1211结构与命名291
1212脂肪酸291
1213化学性质294
122肥皂和表面活性剂296
1221去污原理296
1222表面活性剂的种类297
123蜡299
124磷脂300
125萜类化合物300
1251单萜301
1252倍半萜303
1253二萜和二倍半萜304
1254三萜305
1255四萜306
126甾体化合物307
1261甾醇类308
1262维生素D309
1263胆酸309
1264甾体激素310
1265强心苷、皂苷与蟾毒311
本章小结311
习题311

第13章羟基酸和羰基酸313

131羟基酸和羰基酸的命名313
1311多官能团化合物的命名规则313
1312羟基酸和羰基酸的命名314
132羟基酸的物理性质和化学性质315
1321物理性质315
1322化学性质316
133重要的羟基酸318
1331乳酸318
1332酒石酸319
1333苹果酸319
1334柠檬酸320
1335水杨酸——水杨酸甲酯与乙酰水杨酸320
134羰基酸的物理性质与化学性质320
1341物理性质320
1342化学性质321
135重要的羰基酸323
1351乙醛酸323
1352丙酮酸324
1353β丁酮酸324
1354草酰乙酸与α酮戊二酸324
本章小结325
习题326

第14章碳水化合物328

141碳水化合物的分类328
142单糖329
1421单糖的开链式结构330
1422单糖的环状结构332
1423单糖的物理性质335
1424单糖的化学性质336
143低聚糖340
1431蔗糖340
1432麦芽糖341
1433纤维二糖342
1434环糊精343
144多糖343
1441淀粉344
1442纤维素345
1443功能性多糖(阅读部分)346
本章小结347
习题348
第15章胺351

151胺的分类与命名351
1511分类351
1512命名351
152胺的物理性质352
1521气味354
1522沸点、水溶性354
153胺的结构与化学性质355
1531结构355
1532化学性质356
154季铵化合物及其性质360
1541季铵盐360
1542季铵碱360
155生物碱362
156重氮盐的性质与应用364
1561重氮盐的性质与应用364
1562有机化合物的结构与颜色367
化学家简介369
本章小结370
习题370

第16章氨基酸、肽、蛋白质373

161氨基酸373
1611氨基酸的分类与命名375
1612氨基酸的结构375
1613必需氨基酸376
1614氨基酸的物理性质376
1615氨基酸的化学性质377
162肽380
1621肽的结构与命名380
1622肽的结构测定381
163蛋白质383
1631蛋白质的组成与分类383
1632蛋白质的理化性质384
1633蛋白质的结构386
164酶化学与酶工程389
1641酶的命名390
1642酶的催化特点390
1643酶的活力测定391
1644影响酶促反应的因素392
1645酶工程(阅读部分)393
本章小结394
习题395
第17章杂环化合物397

171杂环化合物的分类与命名397
1711杂环化合物的分类397
1712命名397
172五元杂环化合物398
1721五元杂环化合物的结构399
1722五元杂环化合物的性质399
1723重要的五元杂环化合物的衍生物403
173吡啶及其衍生物405
1731吡啶的结构405
1732吡啶的性质406
1733
维生素PP、维生素B6、雷米封(阅读部分)407
1734嘧啶及其衍生物408
1735
苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质410
1736吡嗪及其衍生物411
174核酸411
1741核苷酸411
1742核酸及其结构412
1743核酸的生物学功能414
1744基因工程和人类基因组计划415
化学家简介416
本章小结417
习题417
第18章合成高分子化合物420

181高分子化合物基本概念420
1811单体与聚合物420
1812聚合度与分子量420
1813树脂与塑料421
182加聚类高分子化合物422
1821聚乙烯422
1822聚丙烯422
1823聚氯乙烯423
1824聚四氟乙烯423
1825聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇与聚乙烯醇缩甲醛423
1826聚甲基丙烯酸甲酯424
1827聚苯乙烯424
183缩聚类高分子化合物424
1831聚酯树脂424
1832酚醛树脂426
1833聚酰胺426
1834环氧树脂428
1835聚碳酸酯428
1836聚酰亚胺429
184高分子化合物的结构429
1841高分子链的一级结构429
1842高分子链的二级结构430
1843高分子链的聚集态431
185高分子化合物的物理性质431
1851玻璃化温度与形变431
1852高分子化合物的力学性质432
1853高分子化合物的透气性与透湿性433
186离子交换树脂434
1861阳离子交换树脂434
1862阴离子交换树脂435
1863离子交换树脂的应用436
本章小结436
习题437
参考文献438
索引439



第1章有机化学的内容、意义与方法1

11有机化合物与有机化学1
111何谓有机化合物？何谓有机化学？1
112有机化合物的特点2
12学习有机化学的意义3
121有机化学与近代物质文明3
122有机化学与其他学科的关系3
123有机化学与生态环境4
124有机化学的未来4
13研究有机化合物的一般程序5
131分离纯化5
132纯度检验5
133元素分析5
134实验式和分子式的确定5
135分子结构的确定6
14学习有机化学的方法6
15科学家介绍7
本章小结7
习题8

第2章有机分子的结构与性质9

21共价键的形成与性质9
211共价键的形成9
212共价键的基本性质10
22原子轨道杂化与分子构型12
221碳原子轨道的杂化12
222氮原子轨道的杂化16
223氧原子的轨道杂化17
23有机分子的结构18
231分子结构的涵义18
232构造式和构造简式18
233同分异构20
24分子间力与有机化合物的物理性质20
241分子间力20
242分子间力对熔点、沸点、溶解度的影响21
25官能团与同系列23
26有机化学反应24
261共价键断裂的方式24
262有机反应的能量25
27有机化合物的酸碱性27
28化学家介绍29
本章小结29
习题30

第3章脂肪烃33

31烷烃33
311烷烃的同分异构与命名33
312烷烃的构象37
313烷烃的物理性质39
314烷烃的化学性质41
32烯烃46
321烯烃的异构与命名46
322烯烃的物理性质48
323烯烃的化学性质49
33炔烃59
331炔烃的异构与命名59
332炔烃的物理性质60
333有机化合物的相似与类比、炔烃的结构与化学性质61
34二烯烃66
341二烯烃的分类与命名66
342共轭二烯烃的特性67
34313丁二烯的结构与共轭效应68
344共振论及其应用72
35自然界的脂肪烃77
351天然橡胶77
352信息素与仿生化学77
353甲烷与全球气候变暖77
36化学家介绍78
本章小结78
习题80

第4章核磁共振与红外光谱85

41核磁共振85
411基本原理85
412化学位移87
413自旋偶合与裂分89
414化学交换91
415峰面积与积分曲线91
42红外光谱92
421基本原理92
422影响基团吸收位置的因素93
43烷烃、烯烃和炔烃的核磁共振与红外光谱94
431烷烃的核磁共振与红外光谱94
432烯烃的核磁共振与红外光谱95
433炔烃的核磁共振与红外光谱96
本章小结97
习题97

第5章脂环烃102

51脂环烃的分类与命名102
511脂环烃的分类102
512脂环烃的命名103
52脂环烃的物理性质104
53环烷烃的化学性质与环的稳定性105
531环烷烃的化学性质105
532环的稳定性107
54环烯烃的化学性质109
541加成反应109
542氧化反应110
543αH原子的反应110
55环己烷及其取代衍生物的构象111
551环己烷的构象111
552环己烷衍生物的构象112
56化学家介绍115
本章小结115
习题116

第6章芳烃117

61芳烃的分类与命名117
611芳烃的分类117
612芳烃的命名118
62苯的分子结构119
63芳烃的物理性质121
64单环芳烃的化学性质123
641苯环上的取代反应123
642侧链上的反应130
65苯环上取代基的定位效应131
651两类不同性质的定位基131
652影响定位效应的因素132
653二取代苯的定位138
654定位效应的应用139
66稠环芳烃140
661萘140
662蒽143
663菲和芘144
67非苯芳烃简介145
68富勒烯(Fullerenes)145
681C60与C70的结构146
682C60和C70的性质146
683C60和C70的制备147
684富勒烯化学的前景展望147
69化学家介绍147
本章小结148
习题149

第7章对映异构151

71分子的对称因素与手性152
711对称因素152
712手性分子、对映异构与手性碳原子153
72光活性——手性分子对偏光的作用154
721偏光154
722比旋光度155
723左旋体、右旋体和外消旋体155
73对映异构体的书写方法与构型标记156
731对映异构体的书写方法156
732对映异构体的构型标记157
74含一个以上手性碳原子化合物的对映异构161
75外消旋化、差向异构化与构型转化162
751外消旋化162
752差向异构化163
753构型转化163
76脂环化合物的对映异构164
77化学家介绍164
本章小结165
习题166

第8章卤代烃168

81卤代烃的分类与命名168
811分类168
812命名169
82卤代烃的物理性质169
821卤代烃的基本物理性质169
822卤代烃的红外光谱与核磁共振谱169
83卤代烃的结构与化学性质171
831结构171
832化学性质172
84亲核取代反应与消去反应机理176
841亲核取代反应机理176
842消去反应机理182
85影响亲核取代反应与消去反应竞争的因素186
851烃基结构的影响186
852亲核试剂的影响187
853溶剂极性的影响187
86烃基结构对卤原子活性的影响188
861卤代烯烃和芳卤化合物的分类188
862卤代烯烃、卤芳烃的结构及卤原子的活性189
87卤代烃与生态环境192
88重要化合物举例193
881三氯甲烷193
882四氯化碳CCl4193
883氯乙烯与聚氯乙烯194
884氯苯194
885三碘甲烷194
8863氯丙烯194
887氯丹(chlordane)194
89化学家介绍195
本章小结195
习题196

第9章醇、酚、醚200

91醇的分类与命名200
911分类200
912命名200
92醇的物理性质201
921醇的物理性质201
922醇的波谱性质202
93醇的结构与化学性质203
931结构203
932化学性能204
94重要的醇214
941甲醇214
943乙醇215
943乙二醇215
944甘油215
945肌醇216
95酚的物理性质216
951酚的物理性质216
952波谱性质216
96酚的结构与化学性质217
961结构217
962化学性质218
97重要的酚221
971萘酚221
972连苯三酚221
973苦味酸222
98醚的分类与命名222
981醚的分类222
982命名223
99醚的物理性质224
910醚的结构与化学性质224
9101结构224
9102化学性质225
911重要的醚227
9111乙醚227
9112环氧乙烷227
912硫醇与硫醚229
9121硫醇229
9122硫醚232
本章小结233
习题235

第10章醛、酮和醌239

101醛、酮的分类、命名与异构239
1011醛、酮的分类239
1012醛、酮的命名240
1013醛、酮的异构240
102醛、酮的物理性质241
103醛、酮的结构与化学性质243
1031结构243
1032化学性质244
104醌255
1041命名255
1042醌的结构与性质256
105天然的羰基化合物257
106重要化合物260
1061甲醛(formaldehyde)260
1062乙醛(acetaldehyde)260
1063丙酮(acetone)261
1064茚三酮(123lndantrione)261
107化学家介绍261
本章小结261
习题263

第11章羧酸及其衍生物266

111羧酸的分类与命名266
1111分类266
1112命名266
112羧酸的物理性质267
113羧酸的结构与化学性质269
1131羧酸的结构269
1132羧酸的化学性质270
1133羧酸结构对羧酸酸性的影响275
114羧酸衍生物的化学性质277
1141羧酸衍生物的水解、醇解和氨解277
1142克莱森缩合反应280
1143丙二酸二乙酯的结构与性质281
1144酰胺的酸碱性283
115化学家介绍284
本章小结284
习题285

第12章脂类及相关的天然产物289

121油脂289
1211结构与命名289
1212脂肪酸289
1213化学性质292
122肥皂和表面活性剂294
1221去污原理294
1222表面活性剂的种类295
123蜡297
124磷脂298
125萜类化合物298
1251单萜299
1252倍半萜301
1253二萜和二倍半萜302
1254三萜303
1255四萜304
126甾体化合物305
1261甾醇类306
1262维生素D307
1263胆酸307
1264甾体激素308
1265强心甙、皂甙与蟾毒309
本章小结309
习题309

第13章羟基酸和羰基酸311

131羟基酸和羰基酸的命名311
1311多官能团化合物的命名法则311
1312羟基酸和羰基酸的命名312
132羟基酸的物理性质和化学性质313
1321物理性质313
1322化学性质314
132重要的羟基酸316
1331乳酸316
1332酒石酸317
1333苹果酸317
1334柠檬酸318
1335水杨酸——水杨酸甲酯与乙酰水杨酸318
134羰基酸的物理性质与化学性质318
1341物理性质318
1342化学性质319
135重要的羰基酸321
1351乙醛酸321
1352丙酮酸322
1353β丁酮酸322
1354草酰乙酸与α酮戊二酸322
本章小结323
习题324

第14章碳水化合物326

141碳水化合物的分类326
142单糖327
1421单糖的开链式结构328
1422单糖的环状结构330
1423单糖的物理性质333
1424单糖的化学性质334
143低聚糖338
1431蔗糖338
1432麦芽糖339
1433纤维二糖340
1434环糊精341
144多糖341
1441淀粉342
1442纤维素343
1443功能性多糖344
本章小结345
习题346

第15章胺349

151胺的分类与命名349
1511分类349
1512命名349
152胺的物理性质350
1521气味352
1522沸点、水溶性352
153胺的结构与化学性质353
1531结构353
1532化学性质354
154季铵化合物及其性质358
1541季铵盐358
1542季铵碱358
155生物碱360
156重氮盐的性质与应用362
1561重氮盐的性质与应用362
1562有机化合物的结构与颜色365
157化学家介绍367
本章小结368
习题368

第16章氨基酸、肽、蛋白质和核酸371

161氨基酸371
1611氨基酸的分类与命名373
1612氨基酸的结构373
1613必需氨基酸374
1614氨基酸的物理性质374
1615氨基酸的化学性质375
162肽378
1621肽的结构与命名378
1622肽结构的测定379
163蛋白质381
1631蛋白质的组成与分类381
1632蛋自质的理化性质382
1633蛋白质的结构384
164酶化学与酶工程387
1641酶的命名388
1642酶的催化特点388
1643酶的活力测定389
1644影响酶促反应的因素390
1645酶工程*391
本章小结392
习题393

第17章杂环化合物395

171杂环化合物的分类与命名395
1711杂环化合物的分类395
1712命名395
172五元杂环化合物396
1721五元杂环化合物的结构397
1722五元杂环化合物的性质397
1723重要的五元杂环化合物的衍生物401
173吡啶及其衍生物403
1731吡啶的结构403
1732吡啶的性质404
1733维生素PP、维生素B6、雷米封405
1734嘧啶及其衍生物406
1735苯并吡喃衍生物——花色素与黄酮类物质408
1736吡嗪及其衍生物408
174核酸409
1741核苷酸409
1742核酸及其结构410
1743核酸的生物学功能412
1744基因工程和人类基因组计划413
175化学家介绍414
本章小结414
习题415

第18章合成高分子化合物417

181高分子化合物基本概念417
1811单体与聚合物417
1812聚合度与分子量417
1813树脂与塑料418
182加聚类高分子化合物419
1821聚乙烯(polyethylenePE)419
1822聚丙烯(polypropylene)PP419
1823聚氯乙烯(polyvinychloride)PVC420
1824聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene)PTFE420
1825聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇与聚乙烯醇缩甲醛420
1826聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate)PMMA421
1827聚苯乙烯(polystyrene)PS421
183缩聚类高分子化合物421
1831聚酯树脂421
1832酚醛树酯(phenolicmouldingpowder)423
1833聚酰胺(Nylon)423
1834环氧树脂(epoxyresins)425
1835聚碳酸酯(polycarbonate)425
1836聚酰亚胺426
184高分子化合物的结构426
1841高分子链的一级结构426
1842高分子链的二级结构(构象)428
1843高分子链的聚集态428
185高分子化合物的物理性质428
1851玻璃化温度与形变428
1852高分子化合物的力学性质429
1853高分子化合物的透气性与透湿性430
186离子交换树脂431
1861阳离子交换树脂431
1862阴离子交换树脂432
1863离子交换树脂的应用433
本章小结433
习题433