全书十二章，包括氧化反应、还原反应、卤化反应、烃基化反应、酰基化反应、缩合反应、杂环化合物合成、消除反应、重排反应、磺化反应、硝化反应、重氮化反应等，涵盖了药物合成反应的基本反应类型。每一类反应中，以相应反应试剂或反应类型为主线，尽量按照有机化合物的类型如烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、氮化合物、硫化合物等进行详细论述。 n
可供从事药物、化学、应化、生化等行业科技工作者以及上述专业师生参考。
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目录
章氧化反应 n
节无机氧化剂1 n
一、氧、臭氧1 n
1.氧1 n
2.臭氧6 n
二、过氧化氢9 n
三、锰化合物13 n
1.高锰酸钾13 n
2.二氧化锰18 n
四、铬化合物20 n
1.三氧化铬20 n
2.铬酸、重铬酸盐23 n
五、硝酸26 n
六、卤氧化剂28 n
1.卤素28 n
2.次氯酸钠30 n
3.氯酸（溴酸）盐32 n
4.高碘酸33 n
七、过二盐和过一34 n
八、其他无机氧化剂35 n
1.35 n
2.二氧化硒37 n
3.过氧化镍40 n
4.氧化银、碳酸银40 n
5.铁42 n
6.硝酸铈铵43 n
二节有机氧化剂44 n
一、有机过氧酸及有关过氧化物44 n
二、烷基过氧化物47 n
三、异丙醇铝48 n
四、二甲亚砜51 n
五、四乙酸铅55 n
六、醌类59 n
七、二甲基二氧杂环（DMDO）60 n
n
二章还原反应 n
节化学还原反应66 n
一、无机还原剂66 n
1.金属还原剂66 n
2.硫化合物82 n
3.84 n
4.金属复氢化物88 n
5.肼和二亚胺97 n
二、有机还原剂100 n
1.烷氧基铝100 n
2.二氧化硫脲102 n
3.甲酸及其盐103 n
二节催化氢化105 n
一、非均相催化氢化105 n
1.常用的催化氢化催化剂107 n
2.各种化合物的氢化反应109 n
二、均相催化氢化117 n
三节催化转移氢化反应119 n
四节氢解反应121 n
一、氢解脱苄基121 n
二、醚的催化氢解122 n
三、碳-硫键、硫-硫键的氢解123 n
四、催化氢解脱卤123 n
五、羧酸及其衍生物的氢解125 n
六、硝基化合物的氢解126 n
n
三章卤化反应 n
节卤素卤化剂131 n
一、烷烃的卤化反应131 n
二、卤素与烯烃的亲电加成133 n
三、卤素与炔烃的反应136 n
四、卤素与不饱和键的自由基型反应138 n
五、芳烃的直接卤化138 n
六、芳环侧链的卤化143 n
七、醇的卤化143 n
八、醚类化合物α-氢的卤代144 n
九、羰基化合物的卤化144 n
十、羧酸的卤化反应149 n
二节卤化氢149 n
一、卤化氢对烯键的加成反应149 n
二、溴化氢与烯键的自由基加成反应151 n
三、卤化氢与炔烃的加成152 n
四、卤化氢或氢卤酸与醇的反应153 n
五、氢卤酸与醚的反应154 n
六、α-卤代糖的合成155 n
三节卤化磷和三氯氧磷156 n
一、醇、酚羟基的取代156 n
二、羰基的卤化158 n
三、羧酸的卤化160 n
四节亚硫酰氯和硫酰氯161 n
一、亚硫酰氯161 n
1.亚硫酰氯与醇的反应161 n
2.亚硫酰氯与羧酸的反应163 n
3.亚硫酰氯的其他应用165 n
二、硫酰氯165 n
五节其他卤化剂167 n
一、次卤酸和次卤酸盐(酯)167 n
二、N-卤代酰胺172 n
三、酰氯178 n
四、光气、双光气和三光气180 n
五、酰氯和磺酰氯181 n
六节特殊卤化剂181 n
七节卤素置换反应185 n
一、卤素原子的交换反应185 n
二、芳环上其他基团被卤素原子取代188 n
1.羟基被卤素原子取代188 n
2.巯基被卤素原子取代188 n
3.硝基被卤素原子取代189 n
n
四章硝化和亚硝化反应 n
节硝化反应机理及硝化剂的类型和性质193 n
一、硝化反应机理193 n
二、硝化剂的类型和性质194 n
1.硝酸194 n
2.硝酸与(混酸)195 n
3.硝酸与醋酐197 n
4.氟硼酸硝酰(NO2BF4)198 n
5.三氟甲基磺酸硝酰(NO2CF3SO3)199 n
二节硝化反应的影响因素200 n
一、反应物结构对硝化反应的影响200 n
1.芳香胺的硝化200 n
2.邻位效应200 n
3.立体效应201 n
4.稠芳环的硝化202 n
5.芳香杂环化合物的硝化202 n
二、硝化剂对硝化反应的影响204 n
1.硝化剂的浓度204 n
2.硝化剂的溶解性能205 n
3.温度对硝化反应的影响205 n
4.催化剂对硝化反应的影响206 n
5.硝化反应中的副反应206 n
三节间接硝化法207 n
一、卤素置换法207 n
二、磺酸基及其他基团置换法208 n
四节其他硝化反应209 n
一、烷烃和芳烃侧链的硝化反应209 n
二、不饱和烃的加成硝化210 n
三、硝酸酯211 n
1.烷烃的氧化硝化211 n
2.烯烃的亲电加成211 n
3.卤代烃或酰氯与硝酸盐或硝酸的亲核取代211 n
4.三元或四元氧杂环化合物的氧化开环合成多元硝酸酯212 n
5.由醇或羟基化合物制备硝酸酯212 n
五节亚硝基化合物213 n
一、碳原子上的亚硝基化反应213 n
二、氮原子上的亚硝基化反应215 n
n
五章磺化和氯磺化反应 n
节磺化反应的机理及磺酸的分离方法219 n
一、芳环上磺化反应机理219 n
1.219 n
2.发烟220 n
3.220 n
4.硫酰氯220 n
5.N-吡啶磺酸220 n
二、磺酸的一般分离方法221 n
1.稀释法221 n
2.成盐法221 n
3.中和法221 n
二节直接磺化法222 n
一、直接磺化法制备脂肪族磺酸222 n
二、直接磺化法合成芳基磺酸224 n
1.过量和发烟磺化法224 n
2.共沸脱水磺化法228 n
3.三氧化硫磺化法229 n
三、焙烘磺化法231 n
四、磺化法232 n
三节间接磺化法233 n
一、硫氰酸酯的氧化233 n
二、硫醇及二硫化物的氧化233 n
三、活泼卤原子被磺酸基取代234 n
四、S-烃基硫脲氯氧化234 n
五、羟基磺酸盐234 n
四节磺酰氯235 n
一、Reed光化学氯磺化反应235 n
二、芳环上的氯磺化反应236 n
三、磺酸及其盐的酰氯化237 n
n
六章烃基化反应 n
节卤代烃类烃化剂239 n
一、氧原子上的烃基化反应239 n
1.醇与卤代烃的反应239 n
2.酚与卤代烃的反应242 n
3.羧酸与卤代烃的反应244 n
4.肟与卤代烃的反应244 n
二、硫原子上的烃基化反应244 n
1.硫醇的烃基化反应245 n
2.硫酚的烃基化反应245 n
三、氮原子上的烃基化246 n
1.氨的烃基化246 n
2.伯胺的烃基化246 n
3.仲胺的烃基化249 n
4.叔胺的烃基化249 n
5.酰胺、酰亚胺的烃基化250 n
四、碳原子上的烃基化反应251 n
1.芳环上的烃基化反应251 n
2.活泼亚甲基碳原子上的烃基化252 n
3.醛、酮α-碳原子的烃基化254 n
4.羧酸及其衍生物α-碳上的烃基化反应256 n
5.其他碳原子上的烃基化257 n
二节酯类烃化剂259 n
一、酯259 n
1.氧原子上的烃基化259 n
2.氮原子上的烃基化261 n
3.硫原子上的烃基化263 n
4.碳原子上的烃基化264 n
二、芳磺酸酯264 n
三、羧酸酯267 n
四、碳酸酯267 n
1.O-甲基化267 n
2.S-甲基化268 n
3.N-甲基化268 n
4.C-甲基化269 n
三节环氧乙烷类烃化剂270 n
一、氧原子上的羟乙基化270 n
二、氮原子上的羟乙基化272 n
三、碳原子上的羟乙基化273 n
1.芳烃的羟乙基化反应274 n
2.活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化275 n
3.有机金属化合物的β-羟烷基化275 n
四节醇类烃化剂277 n
一、羟基氧原子上的烃基化277 n
二、氨及胺氮原子上的烃基化278 n
三、碳原子上的烃基化280 n
五节烯烃类烃化剂281 n
一、氧原子上的烃基化281 n
二、氮原子上的烃基化283 n
三、碳原子上的烃基化283 n
六节有机金属烃化剂284 n
一、有机镁试剂——Grignard试剂284 n
二、有机锂试剂285 n
七节重氮甲烷287 n
八节相转移催化反应及其在烃基化反应中的应用289 n
一、相转移催化剂290 n
二、相转移催化反应的基本原理290 n
1.季铵盐类相转移催化剂290 n
2.聚乙二醇类催化剂291 n
3.冠醚类催化剂292 n
4.逆向相转移催化反应292 n
三、相转移催化反应在烃基化反应中的应用293 n
1.氧原子上的烃基化293 n
2.氮原子上的烃基化294 n
3.碳原子上的烃基化294 n
4.硫原子上的烃基化295 n
n
七章酰基化反应 n
节羧酸酰化剂298 n
一、氧原子上的酰化298 n
1.羧酸活化法299 n
2.醇活化法301 n
二、氮原子上的酰化反应302 n
1.羧酸与胺的直接酰基化反应302 n
2.缩合剂存在下羧酸与胺的缩合反应303 n
三、碳原子上的酰化反应306 n
二节酸酐酰化剂307 n
一、氧原子上的酰化308 n
二、氮原子上的酰化311 n
三、碳原子上的酰化314 n
三节酰氯酰化剂316 n
一、氧原子上的酰化反应316 n
二、氮原子上的酰化反应317 n
三、碳原子上的酰基化反应319 n
1.芳环上的酰化反应319 n
2.活泼亚甲基化合物的酰化反应320 n
3.不饱和烃的酰基化323 n
四节酯类酰化剂323 n
一、氧原子上的酰基化反应323 n
二、氮原子上的酰基化反应327 n
三、碳原子上的酰化反应329 n
五节酰胺、酰基叠氮和腈类酰化剂330 n
一、酰胺酰化剂330 n
1.O-酰基化反应330 n
2.N-酰基化反应331 n
3.C-酰基化反应333 n
二、酰基叠氮酰化剂334 n
三、腈类酰化剂335 n
1.O-酰基化反应335 n
2.N-酰基化反应336 n
3.C-酰基化反应336 n
六节其他酰化剂337 n
一、乙烯酮和双乙烯酮338 n
二、Vilsmeier反应339 n
三、利用乌洛托品在芳环上引入醛基340 n
四、Gattermann-Koch反应342 n
七节选择性酰基化反应343 n
一、氧原子上的选择性酰基化反应344 n
二、氮原子上的选择性酰基化345 n
三、碳原子上的选择性酰化反应347 n
n
八章重氮化及重氮盐的反应 n
节重氮化反应机理及主要影响因素353 n
一、重氮化反应机理353 n
1.稀中的重氮化反应354 n
2.盐酸中的重氮化反应354 n
二、重氮化反应的主要影响因素355 n
1.无机酸及其用量355 n
2.芳胺的结构355 n
3.反应温度357 n
4.亚硝酸钠的用量与反应终点控制357 n
二节重氮盐的性质和反应358 n
一、重氮盐的结构和稳定性358 n
二、放出氮的重氮基转化反应359 n
1.离子型取代反应359 n
2.自由基型反应367 n
三、保留氮的重氮基转化反应370 n
1.重氮基还原成芳肼370 n
2.重氮盐的偶合反应371 n
三节脂肪伯胺和苄伯胺的重氮化反应376 n
n
九章消除反应 n
节卤代烃的消除反应380 n
一、卤代烃消除卤化氢380 n
1.β-消除反应机理380 n
2.消除反应的取向——双键的定位规则383 n
3.β-消除反应的主要影响因素385 n
二、多卤代物的消除反应388 n
1.邻二卤代烷脱卤素生成烯388 n
2.邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯（芳烃）390 n
3.邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔390 n
4.1，3-二卤化物脱卤素生成环衍生物393 n
5.其他卤化物的消除反应393 n
三、卡宾的生成393 n
二节热消除反应396 n
一、热消除反应机理和消除反应的取向396 n
1.热消除反应机理396 n
2.热消除反应的取向397 n
二、各种化合物的热消除反应398 n
1.酯的热消除398 n
2.季铵碱的热消除402 n
3.叔胺氧化物的热消除405 n
nnich碱的热消除406 n
5.亚砜和砜的热消除407 n
三节醇的消除反应408 n
一、醇的热解反应408 n
二、酸催化下脱水成烯409 n
1.反应机理409 n
2.醇的结构对反应的影响410 n
三、多元醇的脱水反应412 n
四节其他消除反应415 n
n
十章重排反应 n
节亲核重排反应419 n
一、由碳至碳的重排反应420 n
gner-Meerwein重排反应420 n
nacol重排反应421 n
myanov重排反应426 n
4.二苯乙醇酸重排反应427 n
lff重排反应和Arndt-Eistert合成430 n
vorskii重排反应432 n
二、由碳至氮的重排反应435 n
ckmann重排反应435 n
fmann重排反应439 n
rtius重排反应443 n
hmidt重排反应445 n
ssen重排反应449 n
ber重排反应451 n
三、由碳至氧的重排453 n
1.氢过氧化物重排反应453 n
eyer-Villiger反应454 n
二节亲电重排456 n
一、Stevens重排反应456 n
二、Sommelet-Hauser重排反应459 n
三、Wittig重排反应461 n
三节芳香族芳环上的重排反应463 n
一、 芳环上的亲电重排反应463 n
1.基团迁移起点为氧原子的重排反应464 n
2.基团迁移起点为氮原子的重排反应467 n
二、芳香族化合物的亲核重排反应470 n
mberger重排反应470 n
iles重排反应472 n
三、芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应474 n
aisen重排反应474 n
scher吲哚合成法478 n
n
十一章缩合反应 n
节醛、酮类化合物之间的缩合反应484 n
一、羟醛缩合反应484 n
1.自身缩合484 n
2.交缩合486 n
3.分子内的羟醛缩合反应和Robinson环化488 n
4.定向羟醛缩合490 n
5.类羟醛缩合反应494 n
二、安息香缩合反应495 n
三、氨烷基化反应497 n
二节羰基的烯化反应——Wittig反应502 n
三节醛酮类化合物与羧酸及其衍生物之间的缩合反应507 n
一、Knoevenagel反应507 n
二、Stobbe反应510 n
三、Perkin反应512 n
四、Darzens缩合反应514 n
五、Reformatsky反应517 n
四节酯缩合反应520 n
一、Claisen酯缩合反应521 n
1.酯-酯缩合521 n
2.酯-酮缩合523 n
3.酯-腈缩合525 n
二、Dieckmann酯缩合反应526 n
五节烯键上的加成缩合反应529 n
一、Michael加成反应529 n
二、Prins反应532 n
六节环加成反应533 n
一、Diels-Alder反应534 n
els-Alder反应的反应机理534 n
2. Diels-Alder反应的立体化学特点537 n
二、1，3-偶极环加成反应540 n
n
十二章杂环化反应 n
节一个杂原子的五元环化合物的合成546 n
一、一个氧原子的五元杂环化合物547 n
1.呋喃、四氢呋喃及其衍生物547 n
2.苯并呋喃及其衍生物549 n
二、一个氮原子的五元芳香杂环化合物的合成550 n
1.吡咯及其衍生物的合成550 n
2.吲哚及其衍生物的合成553 n
三、一个硫原子的五元杂环化合物的合成559 n
1.噻吩及其衍生物559 n
2.苯并噻吩及其衍生物562 n
二节两个杂原子的五元杂环化合物的合成564 n
一、一个氧原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物564 n
1.唑及其衍生物564 n
2.苯并唑及其衍生物567 n
3.异唑及其衍生物568 n
4.苯并异唑及其衍生物570 n
二、一个硫原子和一个氮原子的五元杂环芳香化合物570 n
1.噻唑及其衍生物570 n
2.苯并噻唑及其衍生物572 n
三、两个氮原子的五元杂环芳香化合物574 n
1.咪唑及其衍生物574 n
2.苯并咪唑及其衍生物576 n
3.吡唑及其衍生物580 n
4.吲唑及其衍生物582 n
三节一个杂原子的六元环化合物的合成584 n
一、一个氧原子的六元杂环化合物584 n
二、一个氮原子的六元环化合物的合成587 n
1.吡啶及其衍生物的合成588 n
2.喹啉及其衍生物的合成592 n
3.异喹啉及其衍生物的合成598 n
四节两个杂原子的六元杂环芳香化合物602 n
一、嘧啶类化合物602 n
二、吡嗪605 n
1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合605 n
2. α-氨基酸酯的自身缩合605 n
3. 1，2-二羰基化合物与1，2-二胺反应606 n
三、哒嗪606
节无机氧化剂1 n
一、氧、臭氧1 n
1.氧1 n
2.臭氧6 n
二、过氧化氢9 n
三、锰化合物13 n
1.高锰酸钾13 n
2.二氧化锰18 n
四、铬化合物20 n
1.三氧化铬20 n
2.铬酸、重铬酸盐23 n
五、硝酸26 n
六、卤氧化剂28 n
1.卤素28 n
2.次氯酸钠30 n
3.氯酸（溴酸）盐32 n
4.高碘酸33 n
七、过二盐和过一34 n
八、其他无机氧化剂35 n
1.35 n
2.二氧化硒37 n
3.过氧化镍40 n
4.氧化银、碳酸银40 n
5.铁42 n
6.硝酸铈铵43 n
二节有机氧化剂44 n
一、有机过氧酸及有关过氧化物44 n
二、烷基过氧化物47 n
三、异丙醇铝48 n
四、二甲亚砜51 n
五、四乙酸铅55 n
六、醌类59 n
七、二甲基二氧杂环（DMDO）60 n
n
二章还原反应 n
节化学还原反应66 n
一、无机还原剂66 n
1.金属还原剂66 n
2.硫化合物82 n
3.84 n
4.金属复氢化物88 n
5.肼和二亚胺97 n
二、有机还原剂100 n
1.烷氧基铝100 n
2.二氧化硫脲102 n
3.甲酸及其盐103 n
二节催化氢化105 n
一、非均相催化氢化105 n
1.常用的催化氢化催化剂107 n
2.各种化合物的氢化反应109 n
二、均相催化氢化117 n
三节催化转移氢化反应119 n
四节氢解反应121 n
一、氢解脱苄基121 n
二、醚的催化氢解122 n
三、碳-硫键、硫-硫键的氢解123 n
四、催化氢解脱卤123 n
五、羧酸及其衍生物的氢解125 n
六、硝基化合物的氢解126 n
n
三章卤化反应 n
节卤素卤化剂131 n
一、烷烃的卤化反应131 n
二、卤素与烯烃的亲电加成133 n
三、卤素与炔烃的反应136 n
四、卤素与不饱和键的自由基型反应138 n
五、芳烃的直接卤化138 n
六、芳环侧链的卤化143 n
七、醇的卤化143 n
八、醚类化合物α-氢的卤代144 n
九、羰基化合物的卤化144 n
十、羧酸的卤化反应149 n
二节卤化氢149 n
一、卤化氢对烯键的加成反应149 n
二、溴化氢与烯键的自由基加成反应151 n
三、卤化氢与炔烃的加成152 n
四、卤化氢或氢卤酸与醇的反应153 n
五、氢卤酸与醚的反应154 n
六、α-卤代糖的合成155 n
三节卤化磷和三氯氧磷156 n
一、醇、酚羟基的取代156 n
二、羰基的卤化158 n
三、羧酸的卤化160 n
四节亚硫酰氯和硫酰氯161 n
一、亚硫酰氯161 n
1.亚硫酰氯与醇的反应161 n
2.亚硫酰氯与羧酸的反应163 n
3.亚硫酰氯的其他应用165 n
二、硫酰氯165 n
五节其他卤化剂167 n
一、次卤酸和次卤酸盐(酯)167 n
二、N-卤代酰胺172 n
三、酰氯178 n
四、光气、双光气和三光气180 n
五、酰氯和磺酰氯181 n
六节特殊卤化剂181 n
七节卤素置换反应185 n
一、卤素原子的交换反应185 n
二、芳环上其他基团被卤素原子取代188 n
1.羟基被卤素原子取代188 n
2.巯基被卤素原子取代188 n
3.硝基被卤素原子取代189 n
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四章硝化和亚硝化反应 n
节硝化反应机理及硝化剂的类型和性质193 n
一、硝化反应机理193 n
二、硝化剂的类型和性质194 n
1.硝酸194 n
2.硝酸与(混酸)195 n
3.硝酸与醋酐197 n
4.氟硼酸硝酰(NO2BF4)198 n
5.三氟甲基磺酸硝酰(NO2CF3SO3)199 n
二节硝化反应的影响因素200 n
一、反应物结构对硝化反应的影响200 n
1.芳香胺的硝化200 n
2.邻位效应200 n
3.立体效应201 n
4.稠芳环的硝化202 n
5.芳香杂环化合物的硝化202 n
二、硝化剂对硝化反应的影响204 n
1.硝化剂的浓度204 n
2.硝化剂的溶解性能205 n
3.温度对硝化反应的影响205 n
4.催化剂对硝化反应的影响206 n
5.硝化反应中的副反应206 n
三节间接硝化法207 n
一、卤素置换法207 n
二、磺酸基及其他基团置换法208 n
四节其他硝化反应209 n
一、烷烃和芳烃侧链的硝化反应209 n
二、不饱和烃的加成硝化210 n
三、硝酸酯211 n
1.烷烃的氧化硝化211 n
2.烯烃的亲电加成211 n
3.卤代烃或酰氯与硝酸盐或硝酸的亲核取代211 n
4.三元或四元氧杂环化合物的氧化开环合成多元硝酸酯212 n
5.由醇或羟基化合物制备硝酸酯212 n
五节亚硝基化合物213 n
一、碳原子上的亚硝基化反应213 n
二、氮原子上的亚硝基化反应215 n
n
五章磺化和氯磺化反应 n
节磺化反应的机理及磺酸的分离方法219 n
一、芳环上磺化反应机理219 n
1.219 n
2.发烟220 n
3.220 n
4.硫酰氯220 n
5.N-吡啶磺酸220 n
二、磺酸的一般分离方法221 n
1.稀释法221 n
2.成盐法221 n
3.中和法221 n
二节直接磺化法222 n
一、直接磺化法制备脂肪族磺酸222 n
二、直接磺化法合成芳基磺酸224 n
1.过量和发烟磺化法224 n
2.共沸脱水磺化法228 n
3.三氧化硫磺化法229 n
三、焙烘磺化法231 n
四、磺化法232 n
三节间接磺化法233 n
一、硫氰酸酯的氧化233 n
二、硫醇及二硫化物的氧化233 n
三、活泼卤原子被磺酸基取代234 n
四、S-烃基硫脲氯氧化234 n
五、羟基磺酸盐234 n
四节磺酰氯235 n
一、Reed光化学氯磺化反应235 n
二、芳环上的氯磺化反应236 n
三、磺酸及其盐的酰氯化237 n
n
六章烃基化反应 n
节卤代烃类烃化剂239 n
一、氧原子上的烃基化反应239 n
1.醇与卤代烃的反应239 n
2.酚与卤代烃的反应242 n
3.羧酸与卤代烃的反应244 n
4.肟与卤代烃的反应244 n
二、硫原子上的烃基化反应244 n
1.硫醇的烃基化反应245 n
2.硫酚的烃基化反应245 n
三、氮原子上的烃基化246 n
1.氨的烃基化246 n
2.伯胺的烃基化246 n
3.仲胺的烃基化249 n
4.叔胺的烃基化249 n
5.酰胺、酰亚胺的烃基化250 n
四、碳原子上的烃基化反应251 n
1.芳环上的烃基化反应251 n
2.活泼亚甲基碳原子上的烃基化252 n
3.醛、酮α-碳原子的烃基化254 n
4.羧酸及其衍生物α-碳上的烃基化反应256 n
5.其他碳原子上的烃基化257 n
二节酯类烃化剂259 n
一、酯259 n
1.氧原子上的烃基化259 n
2.氮原子上的烃基化261 n
3.硫原子上的烃基化263 n
4.碳原子上的烃基化264 n
二、芳磺酸酯264 n
三、羧酸酯267 n
四、碳酸酯267 n
1.O-甲基化267 n
2.S-甲基化268 n
3.N-甲基化268 n
4.C-甲基化269 n
三节环氧乙烷类烃化剂270 n
一、氧原子上的羟乙基化270 n
二、氮原子上的羟乙基化272 n
三、碳原子上的羟乙基化273 n
1.芳烃的羟乙基化反应274 n
2.活泼亚甲基化合物的β-羟烷基化275 n
3.有机金属化合物的β-羟烷基化275 n
四节醇类烃化剂277 n
一、羟基氧原子上的烃基化277 n
二、氨及胺氮原子上的烃基化278 n
三、碳原子上的烃基化280 n
五节烯烃类烃化剂281 n
一、氧原子上的烃基化281 n
二、氮原子上的烃基化283 n
三、碳原子上的烃基化283 n
六节有机金属烃化剂284 n
一、有机镁试剂——Grignard试剂284 n
二、有机锂试剂285 n
七节重氮甲烷287 n
八节相转移催化反应及其在烃基化反应中的应用289 n
一、相转移催化剂290 n
二、相转移催化反应的基本原理290 n
1.季铵盐类相转移催化剂290 n
2.聚乙二醇类催化剂291 n
3.冠醚类催化剂292 n
4.逆向相转移催化反应292 n
三、相转移催化反应在烃基化反应中的应用293 n
1.氧原子上的烃基化293 n
2.氮原子上的烃基化294 n
3.碳原子上的烃基化294 n
4.硫原子上的烃基化295 n
n
七章酰基化反应 n
节羧酸酰化剂298 n
一、氧原子上的酰化298 n
1.羧酸活化法299 n
2.醇活化法301 n
二、氮原子上的酰化反应302 n
1.羧酸与胺的直接酰基化反应302 n
2.缩合剂存在下羧酸与胺的缩合反应303 n
三、碳原子上的酰化反应306 n
二节酸酐酰化剂307 n
一、氧原子上的酰化308 n
二、氮原子上的酰化311 n
三、碳原子上的酰化314 n
三节酰氯酰化剂316 n
一、氧原子上的酰化反应316 n
二、氮原子上的酰化反应317 n
三、碳原子上的酰基化反应319 n
1.芳环上的酰化反应319 n
2.活泼亚甲基化合物的酰化反应320 n
3.不饱和烃的酰基化323 n
四节酯类酰化剂323 n
一、氧原子上的酰基化反应323 n
二、氮原子上的酰基化反应327 n
三、碳原子上的酰化反应329 n
五节酰胺、酰基叠氮和腈类酰化剂330 n
一、酰胺酰化剂330 n
1.O-酰基化反应330 n
2.N-酰基化反应331 n
3.C-酰基化反应333 n
二、酰基叠氮酰化剂334 n
三、腈类酰化剂335 n
1.O-酰基化反应335 n
2.N-酰基化反应336 n
3.C-酰基化反应336 n
六节其他酰化剂337 n
一、乙烯酮和双乙烯酮338 n
二、Vilsmeier反应339 n
三、利用乌洛托品在芳环上引入醛基340 n
四、Gattermann-Koch反应342 n
七节选择性酰基化反应343 n
一、氧原子上的选择性酰基化反应344 n
二、氮原子上的选择性酰基化345 n
三、碳原子上的选择性酰化反应347 n
n
八章重氮化及重氮盐的反应 n
节重氮化反应机理及主要影响因素353 n
一、重氮化反应机理353 n
1.稀中的重氮化反应354 n
2.盐酸中的重氮化反应354 n
二、重氮化反应的主要影响因素355 n
1.无机酸及其用量355 n
2.芳胺的结构355 n
3.反应温度357 n
4.亚硝酸钠的用量与反应终点控制357 n
二节重氮盐的性质和反应358 n
一、重氮盐的结构和稳定性358 n
二、放出氮的重氮基转化反应359 n
1.离子型取代反应359 n
2.自由基型反应367 n
三、保留氮的重氮基转化反应370 n
1.重氮基还原成芳肼370 n
2.重氮盐的偶合反应371 n
三节脂肪伯胺和苄伯胺的重氮化反应376 n
n
九章消除反应 n
节卤代烃的消除反应380 n
一、卤代烃消除卤化氢380 n
1.β-消除反应机理380 n
2.消除反应的取向——双键的定位规则383 n
3.β-消除反应的主要影响因素385 n
二、多卤代物的消除反应388 n
1.邻二卤代烷脱卤素生成烯388 n
2.邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯（芳烃）390 n
3.邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔390 n
4.1，3-二卤化物脱卤素生成环衍生物393 n
5.其他卤化物的消除反应393 n
三、卡宾的生成393 n
二节热消除反应396 n
一、热消除反应机理和消除反应的取向396 n
1.热消除反应机理396 n
2.热消除反应的取向397 n
二、各种化合物的热消除反应398 n
1.酯的热消除398 n
2.季铵碱的热消除402 n
3.叔胺氧化物的热消除405 n
nnich碱的热消除406 n
5.亚砜和砜的热消除407 n
三节醇的消除反应408 n
一、醇的热解反应408 n
二、酸催化下脱水成烯409 n
1.反应机理409 n
2.醇的结构对反应的影响410 n
三、多元醇的脱水反应412 n
四节其他消除反应415 n
n
十章重排反应 n
节亲核重排反应419 n
一、由碳至碳的重排反应420 n
gner-Meerwein重排反应420 n
nacol重排反应421 n
myanov重排反应426 n
4.二苯乙醇酸重排反应427 n
lff重排反应和Arndt-Eistert合成430 n
vorskii重排反应432 n
二、由碳至氮的重排反应435 n
ckmann重排反应435 n
fmann重排反应439 n
rtius重排反应443 n
hmidt重排反应445 n
ssen重排反应449 n
ber重排反应451 n
三、由碳至氧的重排453 n
1.氢过氧化物重排反应453 n
eyer-Villiger反应454 n
二节亲电重排456 n
一、Stevens重排反应456 n
二、Sommelet-Hauser重排反应459 n
三、Wittig重排反应461 n
三节芳香族芳环上的重排反应463 n
一、 芳环上的亲电重排反应463 n
1.基团迁移起点为氧原子的重排反应464 n
2.基团迁移起点为氮原子的重排反应467 n
二、芳香族化合物的亲核重排反应470 n
mberger重排反应470 n
iles重排反应472 n
三、芳香族化合物通过环状过渡态进行的重排反应474 n
aisen重排反应474 n
scher吲哚合成法478 n
n
十一章缩合反应 n
节醛、酮类化合物之间的缩合反应484 n
一、羟醛缩合反应484 n
1.自身缩合484 n
2.交缩合486 n
3.分子内的羟醛缩合反应和Robinson环化488 n
4.定向羟醛缩合490 n
5.类羟醛缩合反应494 n
二、安息香缩合反应495 n
三、氨烷基化反应497 n
二节羰基的烯化反应——Wittig反应502 n
三节醛酮类化合物与羧酸及其衍生物之间的缩合反应507 n
一、Knoevenagel反应507 n
二、Stobbe反应510 n
三、Perkin反应512 n
四、Darzens缩合反应514 n
五、Reformatsky反应517 n
四节酯缩合反应520 n
一、Claisen酯缩合反应521 n
1.酯-酯缩合521 n
2.酯-酮缩合523 n
3.酯-腈缩合525 n
二、Dieckmann酯缩合反应526 n
五节烯键上的加成缩合反应529 n
一、Michael加成反应529 n
二、Prins反应532 n
六节环加成反应533 n
一、Diels-Alder反应534 n
els-Alder反应的反应机理534 n
2. Diels-Alder反应的立体化学特点537 n
二、1，3-偶极环加成反应540 n
n
十二章杂环化反应 n
节一个杂原子的五元环化合物的合成546 n
一、一个氧原子的五元杂环化合物547 n
1.呋喃、四氢呋喃及其衍生物547 n
2.苯并呋喃及其衍生物549 n
二、一个氮原子的五元芳香杂环化合物的合成550 n
1.吡咯及其衍生物的合成550 n
2.吲哚及其衍生物的合成553 n
三、一个硫原子的五元杂环化合物的合成559 n
1.噻吩及其衍生物559 n
2.苯并噻吩及其衍生物562 n
二节两个杂原子的五元杂环化合物的合成564 n
一、一个氧原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物564 n
1.唑及其衍生物564 n
2.苯并唑及其衍生物567 n
3.异唑及其衍生物568 n
4.苯并异唑及其衍生物570 n
二、一个硫原子和一个氮原子的五元杂环芳香化合物570 n
1.噻唑及其衍生物570 n
2.苯并噻唑及其衍生物572 n
三、两个氮原子的五元杂环芳香化合物574 n
1.咪唑及其衍生物574 n
2.苯并咪唑及其衍生物576 n
3.吡唑及其衍生物580 n
4.吲唑及其衍生物582 n
三节一个杂原子的六元环化合物的合成584 n
一、一个氧原子的六元杂环化合物584 n
二、一个氮原子的六元环化合物的合成587 n
1.吡啶及其衍生物的合成588 n
2.喹啉及其衍生物的合成592 n
3.异喹啉及其衍生物的合成598 n
四节两个杂原子的六元杂环芳香化合物602 n
一、嘧啶类化合物602 n
二、吡嗪605 n
1.α-氨基酮或α-氨基醛的自身缩合605 n
2. α-氨基酸酯的自身缩合605 n
3. 1，2-二羰基化合物与1，2-二胺反应606 n
三、哒嗪606
